3-羟基丙基乙酸酯 | 36678-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基丙基乙酸酯
• 英文名称: 6-hydroxy-3-oxa-2-hexanone
• 英文别名: 3-acetoxypropanol；3-acetyloxy propanol；1,3-propanediol monoacetate；3-hydroxypropyl acetate
• CAS: 36678-05-4
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD30094354
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DOUBAFNWVFAWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.5-204.0 °C
• 密度：
  1.026 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  947

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丙基乙酸酯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以79.31%的产率得到1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  醋酸乙烯氢甲酰化制备1,3-丙二醇的方法

  摘要：

  本发明涉及醋酸乙烯氢甲酰化制备1.3‑丙二醇的方法，主要解决现有技术中1.3‑丙二醇催化剂活性和选择性较低的问题，通过采用1.3‑丙二醇的制备方法，包括以下步骤：醋酸乙烯氢甲酰化获得3‑乙酰氧基丙醛；3‑乙酰氧基丙醛加氢获得3‑乙酰氧基丙醇；3‑乙酰氧基丙醇水解获得1.3‑丙二醇；氢甲酰化催化剂采用SiO2、Al2O3或者其混合物为载体，活性组分包括选自铂簇金属元素的至少一种、选自碱土金属元素中的至少一种、以及选自VB和IVA金属中的至少一种金属元素的技术方案，较好的解决了该技术问题，可用于1.3‑丙二醇的工业生产中。

  公开号：

  CN105523891B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-羟基丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative transformation of cyclic ethers/amines to lactones/lactams using a DIB/TBHP protocol

  摘要：

  使用DIB/TBHP方案，开发了一种对环醚和胺进行新颖的C-H氧化反应，生成相应的内酯和内酰胺。该反应温和且不涉及金属试剂。此外，研究表明取代基的电子性质会影响氧化反应的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra44184a
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-O-bis(2,3,4,6-tetraacetylgalactosyl)-2-O-benzylglycerol 在 Pd(OH)2 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 3-羟基丙基乙酸酯 为溶剂， 生成 1,3-O-bis(2,3,4,6-tetraacetylgalactosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  EP653438

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Gold(I)/Copper(II)-Cocatalyzed Tandem Cyclization/Semipinacol Reaction: Construction of 6-<i>Aza/Oxa</i>-Spiro[4.5]decane Skeletons and Formal Synthesis of (±)-Halichlorine
  作者：Dao-Yong Zhu、Zhen Zhang、Xue-Qing Mou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Bao Peng、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400932

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient strategy for the construction of 6‐aza/oxa‐spiro[4.5]decane skeletons under the cocatalysis of gold(I)/copper(II) was developed, and its potential utility was demonstrated by a formal synthesis of the biologically active marine alkaloid (±)‐halichlorine.

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。
• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• Selective mono-acylation of meso- and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols
  作者：Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00935-8

  日期：2002.7

  The direct one-pot mono-acylation of meso and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols has been achieved using carboxylic acid anhydrides and catalytic amounts of cerium trichloride.

  使用羧酸酐和催化量的三氯化铈已经实现了内消旋和C 2对称的1，3-和1，4-二醇的直接一锅单酰化。
• Carbonylation of diols and their ethers and esters with ruthenium catalysts: synthesis of lactones and hydroxyacids ethers and esters
  作者：G. Braca、G. Sbrana、A.M.Raspolli Galleti、S. Berti

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99462-2

  日期：1988.3

  temperature of 200°C and CO pressure of 10-20 MPa. The reaction in the case of 1,3-propanediol gives γ-butyrolactone, with a selectivity of 60-% . Side reactions of homologation to 1,4-butanediol derivatives and hydrogenolysis to n-propyl derivatives by H2 produced by the water gas shift reaction (WGSR) also occur, together with acid-catalyzed dehydration to give linear polypropylene glycols, α,ω-diols

  可以在200°C的温度下，在羰基碘化钌[Ru（CO）3 I 3 ] - /烷基或金属碘化物的存在下，将二醇及其甲酸或乙酸酯羰基化，以生成内酯或相应的醚羟基酸酯。C和CO压力为10-20 MPa。在1，3-丙二醇的情况下，反应产生选择性为60％的γ-丁内酯。还发生了由水煤气变换反应（WGSR）产生的H 2与Hg合成为1,4-丁二醇衍生物和氢解为正丙基衍生物的副反应，以及酸催化的脱水反应，生成线性聚丙二醇α，ω-链中具有3个以上碳原子的二醇优先提供羟基酸酯和醚。