1,3-丙二醇二乙酸酯 | 628-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-丙二醇二乙酸酯
• 中文别名: 1,3-二乙酰氧基丙烷
• 英文名称: 1,3-diacetoxypropane
• 英文别名: 1,3-propanediol diacetate；propane-1,3-diyl diacetate；3-acetyloxypropyl acetate
• CAS: 628-66-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD00014983
• 分子量: 160.17
• InChiKey: DSVGICPKBRQDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209-210°C
• 密度：
  1.0700
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1089
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P280,P264,P270,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302,H402
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二醇二乙酸酯 生成 乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Olsen, Zeitschrift fur Naturforschung, 1946, vol. 1, p. 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯亚丙基二乙酸酯 在 硫酸 、 镍 作用下， 生成 1,3-丙二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Acrolein and Related Compounds. V. Isomerization of 3,3-Diacyloxypropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a080

文献信息

• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• Carbonylation of diols and their ethers and esters with ruthenium catalysts: synthesis of lactones and hydroxyacids ethers and esters
  作者：G. Braca、G. Sbrana、A.M.Raspolli Galleti、S. Berti

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99462-2

  日期：1988.3

  temperature of 200°C and CO pressure of 10-20 MPa. The reaction in the case of 1,3-propanediol gives γ-butyrolactone, with a selectivity of 60-% . Side reactions of homologation to 1,4-butanediol derivatives and hydrogenolysis to n-propyl derivatives by H2 produced by the water gas shift reaction (WGSR) also occur, together with acid-catalyzed dehydration to give linear polypropylene glycols, α,ω-diols

  可以在200°C的温度下，在羰基碘化钌[Ru（CO）3 I 3 ] - /烷基或金属碘化物的存在下，将二醇及其甲酸或乙酸酯羰基化，以生成内酯或相应的醚羟基酸酯。C和CO压力为10-20 MPa。在1，3-丙二醇的情况下，反应产生选择性为60％的γ-丁内酯。还发生了由水煤气变换反应（WGSR）产生的H 2与Hg合成为1,4-丁二醇衍生物和氢解为正丙基衍生物的副反应，以及酸催化的脱水反应，生成线性聚丙二醇α，ω-链中具有3个以上碳原子的二醇优先提供羟基酸酯和醚。
• Erbium(III) Chloride: a Very Active Acylation Catalyst
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio、Beatrice Russo、Amedeo Tocci

  DOI：10.1071/ch06346

  日期：——

  Erbium(iii) chloride is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides (Ac2O, (EtCO)2O, (PriCO)2O, (ButCO)2O, and (CF3CO)2), without isomerization of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  氯化铒（iii）是醇和酚酰化的强效催化剂。通过使用不同种类的酸酐（Ac2O、(EtCO)2O、(PriCO)2O、(ButCO)2O 和 (CF3CO)2），该反应适用于多种简单和功能化的底物，且没有手性中心的异构化. 此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低活性。
• A Cheap, Simple, and Versatile Method for Acetylation of Alcohols and Phenols and Selective Deprotection of Aromatic Acetates Under Solvent‐Free Condition
  作者：Fatemeh Rajabi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1081/scc-200048988

  日期：2005.1.1

  Abstract Acyclic and cyclic acetates of various alcohols and phenols were obtained in excellent yields under mild reaction conditions in the presence of a catalytic amount of sodium hydroxide under solvent–free conditions and microwave irradiation. Selective deprotection of acetate group from the corresponding phenolic compounds was carried out in the presence of LiClO4.2H2O.

  摘要 在催化量的氢氧化钠存在下，在无溶剂条件和微波照射下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种醇和酚的无环和环状乙酸酯。在 LiClO4·2H2O 存在下，从相应的酚类化合物中选择性脱去乙酸酯基团。

表征谱图