(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran | 705951-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 705951-23-1
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₆
• 分子量: 609.722
• InChiKey: FXTVEQVOMRXLOH-DKQOGILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 2-[1-O-α-d-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl)mannopyranosyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型酪氨酸A糖基化衍生物对多药耐药病原体的合成和抗菌活性。

  摘要：

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2774
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(2-Azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Application of the four-component Ugi condensation for the preparation of sulfated glycoconjugate libraries

  摘要：

  A focused library of novel, sulfated glycoconjugates was synthesized by utilizing carbohydrate-derived blocks in the four-component Ugi condensation. Library members comprise a sulfated monosaccharide linked by various spacers to either in aromatic or monosulfated moiety, or a second sulfated monosaccharide. The affinities of these heparan sulfate (HS) mimetics for the HS-binding fibroblast growth factors FGF-1 and FGF-2 were measured via a surface plasmon resonance solution affinity assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.017