methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside | 1307860-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1307860-15-6
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₉S
• 分子量: 648.734
• InChiKey: YLHSMGRLGLSBJW-MHJLVBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 N-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)-N-(ethyl 4-deoxy-α-D-mannopyranosid-4-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays

  摘要：

  由两个单糖通过桥接氮原子在非异头位置连接而成的双糖衍生物已经合成出来。将其中一个前体单糖耦合组分转化为不饱和衍生物，增强了其在烯丙基位置的亲电性，从而促进了耦合反应。nosyl酰胺和2,3-不饱和-4-醇之间的Mitsunobu耦合得到了反转构型的4-氨基-假双糖，作为单一的区位和对映异构体。胺和2,3-不饱和的4-三氯乙酰亚胺之间的钯催化耦合得到了2-氨基-假双糖作为主要产物，同时还得到了其他次要产物。在假双糖中对C=C双键的衍生化允许形成Man(N4–6)Glc和Man(N4–6)Man双糖苷。发现胺连接的双糖苷显示出较弱的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.128
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays

  摘要：

  由两个单糖通过桥接氮原子在非异头位置连接而成的双糖衍生物已经合成出来。将其中一个前体单糖耦合组分转化为不饱和衍生物，增强了其在烯丙基位置的亲电性，从而促进了耦合反应。nosyl酰胺和2,3-不饱和-4-醇之间的Mitsunobu耦合得到了反转构型的4-氨基-假双糖，作为单一的区位和对映异构体。胺和2,3-不饱和的4-三氯乙酰亚胺之间的钯催化耦合得到了2-氨基-假双糖作为主要产物，同时还得到了其他次要产物。在假双糖中对C=C双键的衍生化允许形成Man(N4–6)Glc和Man(N4–6)Man双糖苷。发现胺连接的双糖苷显示出较弱的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.128

文献信息

• Conversion of fructose into a building block for the synthesis of carbocyclic mannose mimics
  作者：Clinton Ramstadius、Mikael Boklund、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.013

  日期：2011.2

  Fructose was converted into C-1 diastereomeric carbocyclic building blocks resembling mannose using ruthenium-catalysed ring-closing metathesis as a key step. The potential use of the compounds in the synthesis of valienamine pseudodisaccharides is demonstrated using Mitsunobu coupling chemistry directly between a carbohydrate sulfonamide and the carbasugar C-1 alcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.