(2R,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one | 156475-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one
• CAS: 156475-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃NO₄S
• 分子量: 369.405
• InChiKey: ARGOBHWNTGGKHN-GOBQNSBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-4,4,4-Trifluoro-2-methyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo-Face Selectivity in the Aldol Reaction of Boryl Enolate Derived from Oppolzer's Sultam.

  摘要：

  在 Oppolzer 羟醛反应中，醛仅在衍生自 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1 ），仅立体选择性地提供 3a。六氟丙酮 (4) 导致非对映面选择性完全逆转，仅在 2 的 Re 面（C(α)-Re 攻击）上反应，仅生成 5。 三氟乙醛 (8) 和 2, 2-二氟-5-苯基戊醛(9)引起非对映面选择性的部分逆转，产生大量意想不到的和不寻常的顺式(12c，13c)和反式(12d，13d)羟醛以及正常的顺式羟醛(12a，13a)。这一发现应用于硼基烯醇化物与苯基乙二醛 (10) 和乙醛酸乙酯 (11) 的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2003
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 [(Z)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]prop-1-enoxy]-diethylborane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 、 (2R,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 、 (2S,3S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 、 (2S,3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo-Face Selectivity in the Aldol Reaction of Boryl Enolate Derived from Oppolzer's Sultam.

  摘要：

  在 Oppolzer 羟醛反应中，醛仅在衍生自 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1 ），仅立体选择性地提供 3a。六氟丙酮 (4) 导致非对映面选择性完全逆转，仅在 2 的 Re 面（C(α)-Re 攻击）上反应，仅生成 5。 三氟乙醛 (8) 和 2, 2-二氟-5-苯基戊醛(9)引起非对映面选择性的部分逆转，产生大量意想不到的和不寻常的顺式(12c，13c)和反式(12d，13d)羟醛以及正常的顺式羟醛(12a，13a)。这一发现应用于硼基烯醇化物与苯基乙二醛 (10) 和乙醛酸乙酯 (11) 的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2003