| 1032752-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1032752-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: BYEBJYINFIOOEC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-isopropylidene-3-propyl-2-cyclohexen-1-one 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 [1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(triphenylphosphonium)] dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 、 、 2-isopropylidene-5-propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的高度对映体和s-反式C = C键选择性催化加氢：（-）-薄荷醇的替代合成。

  摘要：

  通过使用阳离子Rh（I）配合物，（S）-5,5'-双{di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基膦基） } -4,4'-bi-1,3-苯并二甲苯（DTBM-SEGPHOS）和（CH2CH2PPh3Br）2。环状烯酮上s-顺式C ＝ C键异亚丙基部分的存在影响氢化的对映选择性。因此，同时包含s-顺式和s-反式烯酮的3-烷基-6-异亚丙基-2-环己烯-1-酮的氢化以优异的对映选择性（至多98％ee）进行。为了获得高对映体和s-反式选择性，将卤素源添加到阳离子Rh络合物中是必不可少的步骤。在哌啶酮的反式选择性不对称加氢的关键步骤中，我们展示了一种通过三个原子经济的氢化反应制备光学纯的（-）-薄荷醇的新合成方法。此外，我们发现，完整s-反和s-顺C = C键的选择性的反应也是由手性配体和卤化物两者的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200701505