3-羟基十二烷酸乙酯 | 183613-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十二烷酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxydodecanoate
• CAS: 183613-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: CQLRIUYMQWJYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.174 (est)
• 保留指数：
  1743;1743;1743

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十二烷酸乙酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  变菌素合成酶的还原酶触发顺序的CC大环化，CS键形成和CC键裂解。

  摘要：

  含有大环和/或硫氮杂环丁烷的变菌素（MUB）及其同类物是来自变形链球菌（龋齿的主要病因）的脂肽。在这里，我们显示MubD的C末端还原酶结构域以醛形式释放脂六肽中间体，这使CC能够自发地大环化。在存在巯基的情况下，大环化的MUB可以进一步自发形成CS键和CC键断裂，从而生成各种MUB同系物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04501
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 tetrabutylammonium borohydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基十二烷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  连续的荧光Sirtuin 2脱酰基酶测定：底物筛选和抑制剂评估

  摘要：

  Sirtuins是赖氨酸酰化的重要调节剂，其与细胞代谢和转录控制有关。这使得sirtuin类酶成为开发具有药物潜力的小分子探针的有趣靶标。为了获得有关瑟土因抑制剂的详细分析和动力学见解，重要的是要获得有效的测定方法。在这项工作中，我们报告了易于合成的荧光底物，能够以连续测定形式对SIRT2抑制剂进行酶经济评价，以及对SIRT2作为长链脱酰基酶的特性进行评价。因此，在体外建立了SIRT2的新酶活性，需要进一步研究，并且针对含有ε- N的底物分析了两种已知的抑制剂，苏拉明和SirReal2。-不同长度的酰基赖氨酸修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01532

文献信息

• The Synthesis of Medium-Chain-Length β-Hydroxy Esters via the Reformatsky Reaction
  作者：John Sorensen、Miloslav Sailer、Krystyn Dubicki

  DOI：10.1055/s-0034-1379479

  日期：——

  esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers as potential feedstock for biofuel production. The synthesis of medium-chain-length β-hydroxy esters in good yield via the Reformatsky reaction is described. This work will be used as the basis for further investigation of hydroxyalkanoate polymers

  摘要 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。 描述了通过Reformatsky反应以高收率合成中链长度的β-羟基酯。这项工作将用作进一步研究羟基链烷酸酯聚合物作为生产生物燃料的潜在原料的基础。
• A Practical Method for the Reformatsky Reaction of Aldehydes
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Avinash Salaskar

  DOI：10.1055/s-2000-6378

  日期：——

  Reformatsky reaction of aliphatic aldehydes has been performed successfully by the addition of BF3 · OEt2 to a stirred suspension of aldehyde, bromo ester and Zn dust in aqueous THF. For aromatic aldehydes, addition of benzoyl peroxide is also required to effect the reaction.

  通过向在水性四氢呋喃中搅拌的醛、溴酯和锌粉悬浮液中加入BF3·OEt2，成功实现了脂肪族醛的Reformatsky反应。对于芳香族醛，还需要加入过氧化苯甲酰以促使反应进行。
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Correction to A Continuous, Fluorogenic Sirtuin 2 Deacylase Assay: Substrate Screening and Inhibitor Evaluation
  作者：Iacopo Galleano、Matthias Schiedel、Manfred Jung、Andreas S. Madsen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00239

  日期：2016.3.24

  The Supporting Information is available free of charge on the ACS Publications website at DOI: 10.1021/acs.jmedchem.6b00239. Michaelis–Menten plot for NAD+, synthesis of (Z)-2-ene-, (R/S)-3-hydroxy-, and 3-oxo-carboxylic acids, additional experimental procedures, additional compound characterization data, definition of abbreviations used, as well as copies of 1H NMR and 13C NMR spectra (PDF) Michaelis–Menten

  可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.jmedchem.6b00239。 NAD +的Michaelis–Menten图，（Z）-2-烯-，（R / S）-3-羟基和3-羰基羧酸的合成，其他实验程序，其他化合物表征数据，缩写定义以及1 H NMR和13 C NMR光谱的副本（PDF）NAD +的Michaelis–Menten图，（Z）-2-烯-，（R / S）-3-羟基和3-羰基羧酸的合成，其他实验程序，其他化合物表征数据，缩写定义用，以及副本1 H NMR和13 C NMR谱（PDF）本文由1种出版物中引用。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.jmedchem.6b00239。 NAD +的Michaelis–Menten图，（Z）-2-烯-，（R / S）-3-羟基和3-羰基羧酸的合成，其他
• Succinct synthesis of saturated hydroxy fatty acids and<i>in vitro</i>evaluation of all hydroxylauric acids on FFA1, FFA4 and GPR84
  作者：Mads Holmgaard Kaspersen、Laura Jenkins、Julia Dunlop、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c7md00130d

  日期：——

  Saturated hydroxy fatty acids make up a class of underexplored lipids with potentially interesting biological activities. We report a succinct and general synthetic route to saturated hydroxy fatty acids hydroxylated at position 6 or higher, and exemplify this with the synthesis of hydroxylauric acids. All regioisomers of hydroxylauric acids were tested on free fatty acid receptors FFA1, FFA4 and GPR84

  饱和的羟基脂肪酸构成了一类尚未开发的脂质，具有潜在的有趣的生物学活性。我们报告了一种简明且通用的合成路线，以饱和的羟基脂肪酸在位置6或更高位置被羟基化，并以羟基金酸的合成为例。在游离脂肪酸受体FFA1，FFA4和GPR84上测试了所有羟基金酸的区域异构体。结果表明，羟基的引入及其位置对受体活性有很大的影响。