(3aS,4S,6R,8aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-4,5,6,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[1,3]dioxole | 188657-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,8aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-4,5,6,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[1,3]dioxole
• CAS: 188657-78-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 470.841
• InChiKey: DBXJJCSOYJRGDT-BJESRGMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,8aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-4,5,6,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[1,3]dioxole 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6R,8aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-4,5,6,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5