1-(β-L-fucopyranosyl)indoline | 1384947-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-L-fucopyranosyl)indoline
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1384947-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: VTWGBGSYTMDGBD-DITHVHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-L-fucopyranosyl)indoline 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics

  摘要：

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290761
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 6-deoxy-L-galactose 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到1-(β-L-fucopyranosyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics

  摘要：

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290761