1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole | 1384947-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-indol-1-yl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1384947-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: GKMZCBOULKZBMZ-JKKXAKSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以32%的产率得到1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics

  摘要：

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290761
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-L-fucopyranosyl)indoline 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3- and 2,3-Diglycosylated Indoles as Potential Trisaccharide Mimetics

  摘要：

  Diglycosylated heteroaromatics may serve as metabolically stable mimetics of trisaccharides. Herein, the preparation of several 1,3- and 2,3-diglycosylindoles by direct C-glycosylation of monoglycosylated precursors is described.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290761