N-[(pyridine-2-ylmethylene) imino]dehydroabietylamine | 208451-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(pyridine-2-ylmethylene) imino]dehydroabietylamine
• 英文别名: N-[(pyridin-2-ylmethylene)imino]dehydroabietylamine；N-(pyridine-2-ylmethylene)dehydroabietylamine
• CAS: 208451-59-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂
• 分子量: 374.569
• InChiKey: DPRUKAQCHVYIIH-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(pyridine-2-ylmethylene) imino]dehydroabietylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 N-(2-methylpyridine)dehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢枞胺的多功能新型松香衍生物，具有金属离子传感和 DNA/BSA 结合活性

  摘要：

  合成了三种基于脱氢枞胺的新型松香衍生物，脱氢枞胺是松香、吡啶和取代苯酚的重要改性产物，并对其进行了充分表征。使用荧光光谱、热变性、粘度和圆二色 (CD) 光谱获得的 DNA 结合研究结果表明，它们可以通过嵌入与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 相互作用。通过各种光谱技术研究了标题化合物与牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用。获得的实验数据表明，它们可以通过静态猝灭机制猝灭 BSA 的固有荧光团，并诱导 BSA 的结构改变。分子对接技术用于确定它们对 DNA 和 BSA 的相互作用。此外，他们可以选择性地、不可逆地很好地识别某些个别金属离子，甚至可以达到肉眼识别的程度。DNA/BSA结合、分子对接和金属离子识别发现共同证明酚基上的取代基对其功能有很大影响。该工作为合理研究松香的新型生物活性衍生物提供了参考。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118273
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氢化松香 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(pyridine-2-ylmethylene) imino]dehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢枞胺的多功能新型松香衍生物，具有金属离子传感和 DNA/BSA 结合活性

  摘要：

  合成了三种基于脱氢枞胺的新型松香衍生物，脱氢枞胺是松香、吡啶和取代苯酚的重要改性产物，并对其进行了充分表征。使用荧光光谱、热变性、粘度和圆二色 (CD) 光谱获得的 DNA 结合研究结果表明，它们可以通过嵌入与小牛胸腺 DNA (CT DNA) 相互作用。通过各种光谱技术研究了标题化合物与牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用。获得的实验数据表明，它们可以通过静态猝灭机制猝灭 BSA 的固有荧光团，并诱导 BSA 的结构改变。分子对接技术用于确定它们对 DNA 和 BSA 的相互作用。此外，他们可以选择性地、不可逆地很好地识别某些个别金属离子，甚至可以达到肉眼识别的程度。DNA/BSA结合、分子对接和金属离子识别发现共同证明酚基上的取代基对其功能有很大影响。该工作为合理研究松香的新型生物活性衍生物提供了参考。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.118273

文献信息

• Chiral copper(II) complex based on natural product rosin derivative as promising antitumour agent
  作者：Bao-Li Fei、Zhi-Xiang Huang、Wu-Shuang Xu、Dong-Dong Li、Yang Lu、Wei-Lin Gao、Yue Zhao、Yu Zhang、Qing-Bo Liu

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.03.044

  日期：2016.7

  To evaluate the biological preference of chiral drug candidates for molecular target DNA, the synthesis and characterization of a chiral copper(II) complex (2) of a chiral ligand N,N′-(pyridin-2-ylmethylene) dehydroabietylamine (1) was carried out. The interactions of 1 and 2 with salmon sperm DNA were investigated by viscosity measurements, UV, fluorescence and circular dichroism (CD) spectroscopic

  为了评估手性候选药物对分子靶DNA的生物学偏好，手性配体N，N '-（吡啶-2-基亚甲基）脱氢松香胺（1）的手性铜（II）配合物（2）的合成和表征执行。1和2与鲑鱼精子DNA的相互作用通过粘度测量，紫外线，荧光和圆二色性（CD）光谱技术进行了研究。吸收光谱，发射光谱和粘度分析表明1和2通过插层与DNA相互作用，而2表现出更高的DNA结合能力。在不存在或存在抗坏血酸的情况下，1和2通过单链裂解的超螺旋pBR322 DNA和2显示出更强的DNA裂解能力。此外，1和2对HeLa，SiHa，HepG-2和A431癌细胞系的体外细胞毒性研究表明，它们对测试的细胞系表现出有效的细胞毒性，值得注意的是，2和2在较弱的顺铂作用下显示出优异的细胞毒性。相同的条件，表明它具有充当有效抗癌药的潜力。流式细胞仪分析表明2通过凋亡途径导致HeLa癌细胞死亡。细胞周期分析表明，有2个主要的HeLa细胞停滞在S期。这项
• Synthesis, Crystal Structure, DNA Binding, Antibacterial, and Cytotoxic Activities of Two Chiral Copper(II) Complexes
  作者：Bao‐Li Fei、Wen Li、Wu‐Shuang Xu、Jian‐Ying Long、Qing‐Bo Liu、Wei‐Yin Sun、Christopher E. Anson、Annie K. Powell

  DOI：10.1002/ejic.201300685

  日期：2013.12.2

  Two chiral copper(II) complexes [Cu(L)2Cl]Cl (1) and [Cu(L)2Br]Br (2) L = N-[(pyridin-2-ylmethylene)imino]dehydroabietylamine} have been synthesized and fully characterized. The coordination geometry of the CuII ions in 1 and 2 can be described as an intermediate between square-pyramidal and trigonal-bipyramidal. DNA binding studies suggest that the complexes interact with salmon-sperm DNA through

  已经合成了两种手性铜（II）配合物 [Cu(L)2Cl]Cl (1) 和 [Cu(L)2Br]Br (2) L = N-[(pyridin-2-ylmethylene)imino]dehydroabietylamine}并充分表征。1 和 2 中 CuII 离子的配位几何可以描述为方形锥体和三角双锥体之间的中间体。DNA 结合研究表明，复合物通过嵌入与鲑鱼精子 DNA 相互作用，2 表现出更高的结合亲和力。筛选了新复合物的抗菌和细胞毒性能力。它们具有相似的细胞毒活性，代表了第一个具有强大抗癌潜力的基于松香衍生物的简单席夫碱复合物。