3-羟基己腈 | 24951-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基己腈
• 英文名称: 3-hydroxyhexanenitrile
• CAS: 24951-13-1
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: YUGSARGCZUIABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基己腈 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以56%的产率得到3-iodohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  开环和环状2-氰基锌和铜有机金属化合物的合成和反应性

  摘要：

  通过使相应的有机卤化物与锌反应，然后与CuCN·2 LiCl进行重金属化反应，可以制得各种开环和环状的β-氰基锌和铜有机金属化合物。它们与各种有机亲电子试剂（烯酮，烯丙基溴和苯甲酰氯）公平反应，收率良好，可提供高度官能化的腈。在与环状2-氰基有机铜衍生物的偶联反应中已经观察到高非对映选择性。还报道了氰基乙基碘化锌的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93449-5
• 作为产物：
  描述：

  5-propyl-4,5-dihydroisoxazole 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-羟基己腈
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑的生物催化不对称开环：从烯烃到β-羟基腈互补对映异构体的无氰化物途径

  摘要：

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。

  DOI：

  10.1039/d0gc01445a

文献信息

• Process for producing a calcium carboxylate
  申请人：Solutia Inc.

  公开号：EP1510513A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90°C to about 250°C at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括在温度约90°C至约250°C、足够的压力和足够的时间下，将腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或两者的混合物中选择的钙化合物以及水接触，以产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• PROCESS FOR PRODUCING A CALCIUM CARBOXYLATE
  申请人：——

  公开号：US20040002618A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90° C. to about 250° C. at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括将一种腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或它们的混合物中选择的钙化合物以及水在约90°C至约250°C的温度下接触，以足够的压力和足够的时间产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• 6,11-3c-bicyclic 8a-azalide derivatives
  申请人：Bartizal Kenneth F.

  公开号：US20090149398A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof: (I) are disclosed, wherein A, B, D, L, X, Y, Z and R 2′ , are described herein. The compounds exhibit antibacterial properties. The compounds of Formula (I) can be employed to treat or prevent bacterial infections as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs. The compounds and their salts, esters, and prodrugs can also be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antibacterial agents, for the treatment of bacterial infections. Processes for making the compounds are also disclosed.

  公式（I）的化合物，及其药学上可接受的盐、酯和前药：在此披露，其中A、B、D、L、X、Y、Z和R2'在此描述。这些化合物具有抗菌特性。公式（I）的化合物可用于治疗或预防细菌感染，作为化合物本身或作为药学上可接受的盐、酯或前药的形式。这些化合物及其盐、酯和前药还可作为药物组成中的成分，可选择地与其他抗菌剂组合，用于治疗细菌感染。还披露了制备这些化合物的方法。
• Sur les zinciques issus des α-bromonitriles
  作者：Nicole Goasdoué、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88900-7

  日期：1972.6

  Organozinc compounds derived from α-bromonitriles are readily prepared in solution in tetrahydrofuran (THF) and exist in the C metallated form. They condense normally with aldehydes and saturated ketones. A number of new β-hydroxy-nitriles are described. The addition of conjugated unsaturated ketones results in the formation of β-hydroxynitriles or ketonitriles, depending on the nature of the initial

  衍生自α-溴腈的有机锌化合物很容易在四氢呋喃（THF）中制成溶液，并以C金属化形式存在。它们通常与醛和饱和酮缩合。描述了许多新的β-羟基腈。取决于初始溴腈的性质，共轭不饱和酮的添加导致形成β-羟基腈或酮腈。苯甲醛与锌-α-溴腈的反应的立体化学不受溶剂性质的影响。与丙二酸二乙酯亚烷基的缩合产生预期的1，4-加成产物。
• Greener and regioselective ring opening of epoxides with TMSCN using potassium salts of magnetic carbon nitride
  作者：Mostafa Saadat、Mahnaz Qomi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s00706-020-02689-0

  日期：2020.10

  green and recyclable catalyst for rapid and regioselective ring opening of epoxides with TMSCN, yielding the β-hydroxynitrile ring-opened products under mild reaction conditions. It is manageable to large-scale preparation with simple instruments and gives the desired compounds in short reaction times with good-to-excellent yields (73–95%) under solvent-free conditions. Magnetic separation protocol has

  摘要 磁性石墨碳氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -K）的钾盐经合成，被证明是一种绿色且可回收的催化剂，可用于通过TMSCN快速和区域选择性地使环氧化物开环，生成β-羟基腈开环产物在温和的反应条件下。使用简单的仪器即可进行大规模制备，并且在无溶剂条件下以较短的反应时间即可获得所需化合物，并具有良好至优异的收率（73–95％）。磁分离方案已使用外部磁体实现了从未纯化的反应混合物中简单分离和重复使用催化剂，而在五个循环后没有损失催化操作。 图形摘要