5-propyl-4,5-dihydroisoxazole | 1033750-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-propyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-Propyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole；5-propyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1033750-78-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: SJSBCIJEJMAHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propyl-4,5-dihydroisoxazole 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 aldoxime dehydratase from Rhodococcus sp. N-771 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑的生物催化不对称开环：从烯烃到β-羟基腈互补对映异构体的无氰化物途径

  摘要：

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。

  DOI：

  10.1039/d0gc01445a
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 3-pentanone oxime 、 PhNHMe*(PhO)2P(O)OH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-propyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines

  摘要：

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042900

文献信息

• Synthesis of 2-Isoxazolines: Enantioselective and Racemic Methods Based on Conjugate Additions of Oximes
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko、Ulla M. Laitinen

  DOI：10.1002/chem.201000861

  日期：——

  enabled us to discover an enantioselective process in which the fragile conjugate‐addition product generated in the first stage is rapidly cyclized into the stable isoxazoline under acidic conditions, with conservation of enantiomeric excess. In summary, herein we describe synthetically useful protocols for accessing 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines in both the enantioselective and racemic manner. The

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。
• [EN] THIADIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ THIADIAZOLE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2008032858A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] A thiadiazole compound represented by the formula (I): wherein R is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C7 chain hydrocarbon group etc., Z is an oxygen atom or a sulfur atom, X is a -NR²R³ group etc., R² and R³ each independently are a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C3-C4 alkenyl group, a C1-C4 alkoxy group, or a phenyl group, or R² and R³ bind to each other at the ends thereof to form a C2-C7 alkanediyl group, has excellent controlling effect on a noxious arthropod.
  [FR] L'invention concerne un composé thiadiazole représenté par la formule (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe à chaîne hydrocarbonée C1-C7 éventuellement substitué, etc., Z représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, X représente un groupe -NR²R³, etc., R² et R³ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C4, un groupe alcényle C3-C4, un groupe alcoxy C1-C4, ou un groupe phényle, ou R² et R³ se lient l'un à l'autre au niveau de leurs extrémités pour former un groupe alcanediyle C2-C7. Ledit composé présente un effet de lutte efficace contre les arthropodes nocifs.
• Biocatalytic asymmetric ring-opening of dihydroisoxazoles: a cyanide-free route to complementary enantiomers of β-hydroxy nitriles from olefins
  作者：Daijun Zheng、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1039/d0gc01445a

  日期：——

  the cyanide-free synthesis of chiral nitriles and the Kemp elimination reaction catalyzed by aldoxime dehydratases, we herein report a new application of aldoxime dehydratase in the asymmetric ring-opening of 5-sub-4,5-dihydroisoxazoles to synthesize chiral β-hydroxy nitriles with broad substrate scope, excellent enantioselectivity (up to 99% ee), and good turnover number (up to 11 s−1). Upon simple

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。
• A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines
  作者：Petri Pihko、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1055/s-2008-1042900

  日期：2008.4

  A new catalytic method for the preparation of 3-unsubstituted 2-isoxazolines is reported. The isoxazolines are easily prepared from the aliphatic α,β-unsaturated aldehydes and simple oximes in the presence of an anilinium salt catalyst.

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。