[3R,3aS,6aR,(2S)]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one | 420846-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [3R,3aS,6aR,(2S)]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one
• 英文别名: [3R,3aR,6aR,2S]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one；tert-butyl (3R,3aR,6aR)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,2]oxazole-2-carboxylate
• CAS: 420846-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: ZJBOXHJMRQUYRL-ZXZZCXTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3R,3aS,6aR,(2S)]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,3aR,6aR)-3-[(S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hydroxyethyl]-2-methyl-tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [3R,3aR,6aR,4S]-N-(2',3':5',6'-di-O-isopropylidene-α-L-gulofuranosyl)-3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one 在 高氯酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到[3R,3aS,6aR,(2S)]-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h

文献信息

• Nucleophilic Addition Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran to <i>N</i>-Gulosyl-<i>C</i>-alkoxymethylnitrones:  Synthetic Approach to Polyoxin C
  作者：Naka Mita、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol0200044

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]The stereoselectivity of nucleophilic addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to N-gulosyl-C-alkoxymethylnitrones was investigated. It was found that the selectivity was highly dependent on the bulkiness of the C-substituent of the nitrone. The major adducts were elaborated into the key intermediate of polyoxin C.