methyl 4-deoxy-4-<(dimethoxy)phosphinyl>-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside | 121682-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-deoxy-4-<(dimethoxy)phosphinyl>-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: methyl 4-deoxy-4-(dimethoxyphosphinyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside；methyl 4-deoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside；methyl 4-deoxy-4-[(dimethoxy)phosphinyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside；(3aR,4R,7R,7aS)-7-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 121682-73-3
• 化学式: C₁₁H₂₁O₇P
• 分子量: 296.257
• InChiKey: UWPQGBSTMGIBFH-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-4-<(dimethoxy)phosphinyl>-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-phosphino-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 4-Deoxy-4-(hydroxyphosphinyl)-D-ribofuranoses. The First D-Ribofuranose Analogues Having Hydroxyphosphinyl Group in the Hemiacetal Ring

  摘要：

  将甲基 2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃核糖苷（分 4 步）转化为甲基 4-脱氧-4-[（二甲氧基）膦酰基]-2,3-O-异亚丙基-β-d-吡喃核糖苷（10a，总收率 30%）。标题化合物很容易从 10a 中衍生出来，并表征为 4-脱氧-4-（甲氧基膦酰基）四乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pentopyranosid-4-ulose (E,Z)-4-<(p-tolylsulfono)hydrazide> 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4-deoxy-4-<(dimethoxy)phosphinyl>-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-(羟基膦基和苯基膦基)-D-呋喃核糖的合成与结构分析

  摘要：

  甲基 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides 有效地（分 4 个步骤）得到甲基 4-deoxy-4-[二甲氧基膦基和（甲氧基）苯基膦基]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranosides （大约 30% 的总收率）。这些被引导（分 2-3 步）得到标题化合物，然后转化为 1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（甲氧基膦基和苯基膦基）-D-呋喃核糖，其结构和 3T2（和 2T3）构象是通过光谱法建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2320

文献信息

• Improved Syntheses of D-Ribo- and 2-Deoxy-D-ribofuranose Phospho Sugars from Methyl b-D-Ribopyranoside
  作者：Tadashi Hanaya、Yuko Koga、Heizan Kawamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-07-s(u)34

  日期：——

  Methyl 4-deoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribopyranoside (12a) and methyl 2,4-dideoxy-4-dimethoxyphosphinoyl-beta-D-erythro-pentopyranoside (20) were efficiently prepared respectively from methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribopyranoside (7a) and its 3,4-O-isopropylidene isomer (7b) in appreciably improved total yields compared with those via previously reported routes. Compounds (12a, 20) were led to D-ribofuranose and 2-deoxy-D-ribofuranose phospho sugars (4, 5).
• YAMAMOTO, HIROSHI;HANAYA, TADASHI;KAWAMOTO, HEIZAN;INOKAWA, SABURO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 121-124
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HANAYA, TADASHI、KAWAMOTO, HEIZAN、INOKAWA, SABURO

  DOI：——

  日期：——
• HANAYA, TADASHI;YAMAMOTO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2320-2327
  作者：HANAYA, TADASHI、YAMAMOTO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——