N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1612233-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1612233-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrClNO₂S
• 分子量: 398.708
• InChiKey: ZFYCCVUNQXZHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-(5-chloro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-9H-xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化氧化环异构化/羟基化反应合成吲哚-黄原醇杂化物

  摘要：

  在 Fe(NO 3 ) 3 /FeCl 3的催化组合存在的情况下，描述了吲哚-黄原醇杂化物的高效一锅法合成。该策略涉及一系列反应，例如以串联方式进行的烯丙基氧化、异构化、环化和羟基化反应。该协议具有多种优势，包括温和的反应条件、操作简单、高选择性、良好的产率和易于获取的起始材料。通过一锅法合成含有双吲哚基甲烷衍生物的高取代呫吨，进一步证明了该方案的合成效用。初步的机理研究表明，反应是由在催化铁存在下产生自由基引发的（III )-盐。

  DOI：

  10.1039/d2ob01727j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromo-4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Self-Induced Stereoselective in Situ Trifluoromethylation: Preparation of Spiro[indoline-3,3′-quinoline] via Palladium-Catalyzed Cascade Reaction

  摘要：

  An efficient method to prepare 1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-2',4'-diones and their trifluoromethylated products was developed via a palladium-catalyzed Sonogashira coupling/Wacker-type oxypalladation/cyclization cascade reaction. The amount of water in the reaction system played an important role in the in situ trifluoromethylation reaction, and the trifluoromethylation exhibited excellent molecular self-induced stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol501246f

文献信息

• DDQ/FeCl₃-mediated tandem oxidative carbon–carbon bond formation for the Synthesis of indole–fluorene hybrid molecules
  作者：Abhishek Kar、Baitan Chakraborty、Sandip Kundal、Gopal Rana、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d0ob00413h

  日期：——

  A series of diverse and complex hybrid structures of indole bearing fluorene were obtained in the presence of DDQ with high regioselectivity under mild conditions from biaryl tethered 3-(methylene)indoline in good to excellent yields. The strategy involves tandem allylic Csp3–H oxidation and subsequent intramolecular carbon–carbon bond formation. The yield of the product was dramatically improved in

  在温和的条件下，由联芳基系联的3-（亚甲基）二氢吲哚以高至极好的收率在DDQ存在下以高区域选择性获得了一系列带有吲哚的芴的多种多样且复杂的杂化结构。该策略涉及串联烯丙基Csp 3 -H氧化和随后的分子内碳-碳键形成。在添加剂如FeCl 3和分子筛（4Å）的存在下，产品的收率得到了显着提高。为这种串联过程提出了一种可能的机制。
• Efficient two-step synthesis of structurally diverse indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline derivatives
  作者：Sandip Kundal、Baitan Chakraborty、Kartick Paul、Umasish Jana

  DOI：10.1039/c8ob03033b

  日期：——

  A general and efficient synthesis of diverse tetracyclic indolo[2,3-b]quinoline derivatives was achieved through palladium-catalyzed domino carboannulation/cross-coupling and DDQ-mediated double cross-dehydrogenative C–N bond formation. This approach provides a straightforward, atom-economical and concise route to easily access a diverse range of tetracyclic indolo[2,3-b]quinolines and their analogues

  通过钯催化的多米诺碳环化/交叉偶联和DDQ介导的双交叉脱氢C-N键的形成，可以实现多种四环吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物的一般有效合成。该方法提供了一种简单，原子经济且简洁的途径，可以轻松获得具有优良收率且对官能团具有良好耐受性的各种四环吲哚并[2,3- b ]喹啉及其类似物。
• Design and Synthesis of Indazole–Indole Hybrid via tert-Butyl Nitrite Mediated Cascade Diazotization/Isomerization/Cyclization
  作者：Abhishek Kar、Gopal Rana、Rajkamal Sahoo、Sourav Ghosh、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00377

  日期：2024.5.17

  metal-free approach has been presented for the synthesis of a diverse range of C-3-substituted indazole–indole hybrids using readily accessible 2-(indolin-3-ylidenemethyl)aniline derivatives. This strategy is proposed to occur via a diazonium salt intermediate that is capable of cascade isomerization and intramolecular C–N bond formation through a 5-endo-dig cyclization to achieve a wide variety of indazole–indole

  在本报告中，提出了一种亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的直接无金属方法，用于使用易于获得的 2-(indolin-3-ylidenemethyl) 合成各种 C-3 取代的吲唑-吲哚杂化物)苯胺衍生物。该策略建议通过重氮盐中间体发生，该中间体能够通过5-endo-dig环化进行级联异构化和分子内 C-N 键形成，从而以良好的产率获得各种吲唑-吲哚杂化物。