6-amino-3-methyl-4-pentyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 1391739-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-pentyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 1391739-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O
• 分子量: 246.312
• InChiKey: BRLNGVVROQTHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正己醛 、 丙二腈 在 异烟酸 、 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到6-amino-3-methyl-4-pentyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranopyrazoles using isonicotinic acid as a dual and biological organocatalyst

  摘要：

  在这项研究中，报道了一种绿色、简单且高效的方法，通过采用苯基醛、乙酰乙酸乙酯、马隆腈和水合肼的一锅四组分缩合反应制备6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑。这一反应在无溶剂条件下，以85 °C的温度下，采用异烟酸作为双重生物有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra45289a

文献信息

• Multicomponent synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by lipase from Aspergillus niger
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.015

  日期：2013.8

  Lipase from Aspergillus niger (ANL) was found to be an extremely effective catalyst for four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from a stoichiometric mixture of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehyde/ketone, and malononitrile in ethanol. The lipase ANL showed a broad range of enzymatic promiscuity toward various aromatic and aliphatic aldehydes as well as ketones. Use of environmentally benign biocatalyst, reusability of the catalyst, room temperature reaction conditions, no hazardous solvent, and excellent yields are some of the important features of this protocol. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.