phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside | 146691-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146691-47-6
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₁₇S
• 分子量: 902.887
• InChiKey: CAFBRWPHHOLMAE-KCJAJODGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-(-)-allosamizoline 、 phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-4-acetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-Allosamidin, an insect chitinase inhibitor, employing chitin as a key starting material

  摘要：

  (-)-Allosamidin (1)是一种新型的昆虫几丁质酶抑制剂，它是通过立体选择性地合成来自几丁质的二糖和单糖成分，包括N,N'-二乙酰基壳二糖（2）和D-氨基葡萄糖（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60825-0
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose 在 sodium acetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基N,N'-二乙酰壳二糖苷简便制备别吡喃基别吡喃糖的苯基1-硫糖苷

  摘要：

  烯丙基 N,N'-二乙酰壳二糖苷的别吡喃糖基类似物以良好的产率转化为相应的 N,N'-二邻苯二甲酰化乙酸糖基。糖基乙酸酯的硫代糖苷化反应得到苯基 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl) -2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside，一种用于昆虫几丁质酶抑制剂 allosamidin 全合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2888