3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose | 160066-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 160066-97-7
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₁₈
• 分子量: 810.722
• InChiKey: WKIGJFFEYQEWAN-QDXLHLQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranose 在 sodium acetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基N,N'-二乙酰壳二糖苷简便制备别吡喃基别吡喃糖的苯基1-硫糖苷

  摘要：

  烯丙基 N,N'-二乙酰壳二糖苷的别吡喃糖基类似物以良好的产率转化为相应的 N,N'-二邻苯二甲酰化乙酸糖基。糖基乙酸酯的硫代糖苷化反应得到苯基 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl) -2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside，一种用于昆虫几丁质酶抑制剂 allosamidin 全合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2888
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到2-oxopropyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基N,N'-二乙酰壳二糖苷简便制备别吡喃基别吡喃糖的苯基1-硫糖苷

  摘要：

  烯丙基 N,N'-二乙酰壳二糖苷的别吡喃糖基类似物以良好的产率转化为相应的 N,N'-二邻苯二甲酰化乙酸糖基。糖基乙酸酯的硫代糖苷化反应得到苯基 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-allopyranosyl) -2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-allopyranoside，一种用于昆虫几丁质酶抑制剂 allosamidin 全合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2888