[(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] 3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate | 232603-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] 3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 232603-15-5
• 化学式: C₆₄H₆₈O₁₀
• 分子量: 997.238
• InChiKey: IJEQGGDCWGNOGA-JCJNYACSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] 3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate 在 <(F3C)2MeCO>2Mo=N(2,6-iPr2Ph)(=CHCMe2Ph) 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解聚合制备1,6-连接的C-二糖

  摘要：

  3,4,6-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（5a）与多种糖基羧酸6a-d的DCC介导的偶联反应得到酯7a -d的产量高。形成的酯的亚甲基化导致无环烯醇醚8a-d，并在盒子中在温暖的甲苯中暴露于Schrock钼催化剂1中，以良好的产率得到目标C-二糖二醇9a-d。将1，6-连接的基于葡萄糖的C-二糖聚糖9a转化为2-脱氧-β-葡萄糖衍生物10a以及相应的葡萄糖β-葡萄糖-C-二糖13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00815-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)propene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] 3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解聚合制备1,6-连接的C-二糖

  摘要：

  3,4,6-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（5a）与多种糖基羧酸6a-d的DCC介导的偶联反应得到酯7a -d的产量高。形成的酯的亚甲基化导致无环烯醇醚8a-d，并在盒子中在温暖的甲苯中暴露于Schrock钼催化剂1中，以良好的产率得到目标C-二糖二醇9a-d。将1，6-连接的基于葡萄糖的C-二糖聚糖9a转化为2-脱氧-β-葡萄糖衍生物10a以及相应的葡萄糖β-葡萄糖-C-二糖13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00815-1