methyl 4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate | 1394284-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate；methyl 4-[3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1394284-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 343.177
• InChiKey: JOFQYBSLDQPARD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.9-90.5 °C
• 沸点：
  463.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₂₄H₁₇IO₄
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 、 2-溴苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  ICl诱导的1- [4'-甲氧基（1,1'-联苯）2-基]炔酮的分子内亲电环化—螺旋共轭分子的简便方法

  摘要：

  螺化合物：已经开发了碘氯化物诱导的1- [4'-甲氧基（1,1'-联苯）2-基]炔酮的分子内环化反应（参见方案）。亲电子iodocyclization选择性地发生在本位位置（相对于邻位电芳香取代），得到4' ħ -螺（环己[2,5]二烯-1,1'-萘）-4,4'-二酮，一个新的螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201301582

文献信息

• Cascade Reaction of <i>o</i> ‐Haloaryl Ynone and 2‐Hydroxy‐2‐Methylchromene: Synthesis of Chromone Derivative Enabled by Oxygen‐Migration
  作者：Jie Shen、Yao Xiao、Peichao Zhao、Dong Li、Xueshun Jia、Xin Peng、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.202100946

  日期：2022.1.18

  and 2-hydroxy-2-methylchromene under transition metal-free conditions. This strategy proceeds through double Michael addition and oxygen-migration, thus providing a straight way for the synthesis of chromone derivatives.

  我们开发了邻卤芳基炔酮和 2-羟基-2-甲基色烯在无过渡金属条件下的级联反应。该策略通过双迈克尔加成和氧迁移进行，从而为色酮衍生物的合成提供了一条直接的途径。