(3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]hexahydro-1'H-spiro([1,3]dioxane-2,2'-pentalen)-5'-ol | 934968-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]hexahydro-1'H-spiro([1,3]dioxane-2,2'-pentalen)-5'-ol
• CAS: 934968-25-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: WIZIJLZBSCVHRW-UODUWPLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]hexahydro-1'H-spiro([1,3]dioxane-2,2'-pentalen)-5'-ol 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 250.5h， 生成 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-oxa-15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素及其神经保护类似物15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19的不对称合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略的20-四正异卡巴环素。

  摘要：

  完全立体控制的3-oxa-15-deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素的合成（3-oxa-15-deoxy-TIC，7 b）和15的正式形式描述了-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC，7a）。15-脱氧-TIC对神经元前列环素受体（IP2）具有特异性，并具有神经保护活性，新的3-oxa-15-脱氧-TIC预期在代谢上比15-脱氧-TIC更稳定。7a和7b的合成基于收敛的共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。关键的组成部分是易于获得的双环偶氮烯烃14和烯基铜衍生物15。立体选择性共轭加成15至14得到了13，13，其被立体选择性地转化为双环酮11。构建7a和7b的α侧链以及区域选择性引入内环Delta6,6a双键的关键步骤是：1）用手性Horner-Wadsworth-Emmons试剂对酮11进行高度选择性的不

  DOI：

  10.1002/chem.200600728
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N'-{(3a'S,4'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]dihydro-1'H-spiro([1,3]dioxane-2,2'-pentalene)-5'-(3'H,6'H,6a'H)ylidene}-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 、 (PhSeO)2O 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-[(E)-4-m-tolylbut-1-enyl]hexahydro-1'H-spiro([1,3]dioxane-2,2'-pentalen)-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  3-oxa-15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素及其神经保护类似物15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19的不对称合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略的20-四正异卡巴环素。

  摘要：

  完全立体控制的3-oxa-15-deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素的合成（3-oxa-15-deoxy-TIC，7 b）和15的正式形式描述了-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC，7a）。15-脱氧-TIC对神经元前列环素受体（IP2）具有特异性，并具有神经保护活性，新的3-oxa-15-脱氧-TIC预期在代谢上比15-脱氧-TIC更稳定。7a和7b的合成基于收敛的共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。关键的组成部分是易于获得的双环偶氮烯烃14和烯基铜衍生物15。立体选择性共轭加成15至14得到了13，13，其被立体选择性地转化为双环酮11。构建7a和7b的α侧链以及区域选择性引入内环Delta6,6a双键的关键步骤是：1）用手性Horner-Wadsworth-Emmons试剂对酮11进行高度选择性的不

  DOI：

  10.1002/chem.200600728