methyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3-O-<(R)-1'-benzylcarboxyethyl>-2,6-dideoxy-6-iodo-α,β-D-glucopyranoside | 121843-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3-O-<(R)-1'-benzylcarboxyethyl>-2,6-dideoxy-6-iodo-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 121843-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₈INO₈
• 分子量: 549.36
• InChiKey: IEJUIMHAPMTUIX-OFRVIQLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3-O-<(R)-1'-benzylcarboxyethyl>-2,6-dideoxy-6-iodo-α,β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 silver fluoride 、 mercury(II) sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-2-acetamido-1,4,5-tri-O-acetyl-3-O-<(R)-1'-carboxyethyl>-1,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3-O-<(R)-1'-benzylcarboxyethyl>-2-deoxy-6-O-tosyl-α,β-D-glucopyranoside 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3-O-<(R)-1'-benzylcarboxyethyl>-2,6-dideoxy-6-iodo-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• Synthesis of biologically active carbocyclic analogs of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP)
  作者：Derek H. R. Barton、Jose Camara、Peter Dalko、Stephen D. Gero、Beatrice Quiclet-Sire、Peter Stuetz

  DOI：10.1021/jo00277a002

  日期：1989.8
• BARTON, DEREK H. R.;CAMARA, JOSE;DALKO, PETER;GERO, STEPHEN D.;QUICLET-SI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3764-3766
  作者：BARTON, DEREK H. R.、CAMARA, JOSE、DALKO, PETER、GERO, STEPHEN D.、QUICLET-SI+

  DOI：——

  日期：——