(E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{(R)-3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2-methyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester | 866343-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{(R)-3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2-methyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,5S,6S)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-enoate
• CAS: 866343-45-5
• 化学式: C₄₇H₆₇ClN₂O₁₂
• 分子量: 887.508
• InChiKey: CHHKPQWJYZNDFF-KKUDMSTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  897.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{(R)-3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2-methyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(5S,6R,7R,8R)-5-((S)-2-{(R)-3-[(R)-2-Amino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2-methyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-7,8-dihydroxy-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯亚磺酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (E)-(5S,6S)-5-((S)-2-{(R)-3-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2-methyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoyloxy)-6-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282