2,2'-((4-(7-(carboxymethoxy)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy))diacetic acid | 501445-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2'-((4-(7-(carboxymethoxy)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy))diacetic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-3',4',7-tricarboxymethyloxyflavone；2-[2-(Carboxymethoxy)-4-[7-(carboxymethoxy)-5-hydroxy-4-oxochromen-2-yl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 501445-13-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₁₂
• 分子量: 460.351
• InChiKey: YNKQTTMOWWIYRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  807.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4-(7-(carboxymethoxy)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy))diacetic acid 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以84.32 %的产率得到2,2'-((4-(7-(2-amino-2-oxoethoxy)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy))diacetamide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮乙酰胺的选择性结构衍生化显着影响其生物利用度和抗氧化特性。

  摘要：

  类黄酮显示出丰富的有利物理化学和药物相关特性，导致大量生物应用受到不良特性的限制，例如溶解性差、高极性、低生物利用度和酶促降解。使用生物电子等排物进行化学修饰可用于解决其中一些挑战。我们报告了来自槲皮素、芹菜素和木犀草素的部分类黄酮乙酰胺衍生物的合成和表征，以及基于抗氧化剂、生物利用度、药物相似性和毒性特性评估它们的结构-活性关系。序贯合成收率为76.67-87.23%；使用 1H 和 13C NMR 表征确认化合物的结构。每种化合物的纯度通过 HPLC 确定，而分子量通过质谱法确定。使用透析管程序确定生物利用度百分比，该值在 15.97-38.12% 的范围内。抗氧化活性由 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 测定法测定，并表示为 IC50 值，范围为 31.52-198.41 µM。使用计算工具预测了化合物 4、5、7、11 和 15 的药物相似性和毒性，并显示出令人满意的结果。结构-活性关系评估表明，连接在类黄酮的

  DOI：

  10.3390/molecules27238133
• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,2'-((4-(7-(carboxymethoxy)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy))diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  类黄酮乙酰胺的选择性结构衍生化显着影响其生物利用度和抗氧化特性。

  摘要：

  类黄酮显示出丰富的有利物理化学和药物相关特性，导致大量生物应用受到不良特性的限制，例如溶解性差、高极性、低生物利用度和酶促降解。使用生物电子等排物进行化学修饰可用于解决其中一些挑战。我们报告了来自槲皮素、芹菜素和木犀草素的部分类黄酮乙酰胺衍生物的合成和表征，以及基于抗氧化剂、生物利用度、药物相似性和毒性特性评估它们的结构-活性关系。序贯合成收率为76.67-87.23%；使用 1H 和 13C NMR 表征确认化合物的结构。每种化合物的纯度通过 HPLC 确定，而分子量通过质谱法确定。使用透析管程序确定生物利用度百分比，该值在 15.97-38.12% 的范围内。抗氧化活性由 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 测定法测定，并表示为 IC50 值，范围为 31.52-198.41 µM。使用计算工具预测了化合物 4、5、7、11 和 15 的药物相似性和毒性，并显示出令人满意的结果。结构-活性关系评估表明，连接在类黄酮的

  DOI：

  10.3390/molecules27238133

文献信息

• Inhibition by 3-deoxyflavonoids of T-lymphocyte activation and therapies related thereto
  申请人：——

  公开号：US20040102386A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  3-Deoxyflavonoid compounds and methods for inhibiting T-cell activity and treating diseases and disorders (e.g., autoimmune disorders, inflammatory disorders, diabetes, ALS, MS, rheumatoid arthritis, etc.). In some cases the efficacy and/or duration of action of luteolin and/or other 3-deoxyflavonoid compounds may be increased by administering such compounds along with Rutin, a Rutin congener and/or a Rutin derivative. Also, in some cases, first pass metabolism of luteolin or other 3-deoxyflavonoids may be avoided by administering such compounds by parenteral routes (e.g., routes wherein absorption occurs at sites other than the stomach or intestinal mucosa, such as sublingual, buccal, intranasal, injection, etc.).

  3-去氧黄酮类化合物和用于抑制T细胞活性和治疗疾病和障碍（例如自身免疫性疾病、炎症性疾病、糖尿病、肌萎缩侧索硬化症、多发性硬化症、类风湿性关节炎等）的方法。在某些情况下，通过与芦丁、芦丁同系物和/或芦丁衍生物一起给予这些化合物，可以增加槲皮素和/或其他3-去氧黄酮类化合物的功效和/或作用持续时间。此外，在某些情况下，通过经肠外途径（例如舌下、颊黏膜、鼻内、注射等吸收发生在胃或肠粘膜以外的部位的途径）给予这些化合物，可以避免槲皮素或其他3-去氧黄酮类化合物的首过代谢。
• EP1429750A4
  申请人：——

  公开号：EP1429750A4

  公开（公告）日：2005-08-03
• INHIBITION BY 3-DEOXYFLAVONOIDS OF T-LYMPHOCYTE ACTIVATION AND THERAPIES RELATED THERETO
  申请人：Synorx, Inc.

  公开号：EP1429750A2

  公开（公告）日：2004-06-23
• US6774142B2
  申请人：——

  公开号：US6774142B2

  公开（公告）日：2004-08-10
• [EN] INHIBITION BY 3-DEOXYFLAVONOIDS OF T-LYMPHOCYTE ACTIVATION AND THERAPIES RELATED THERETO<br/>[FR] INHIBITION DE L'ACTIVATION DE LYMPHOCYTES T PAR DES 3-DEOXYFLAVONOIDES ET THERAPIES ASSOCIEES
  申请人：SYNORX INC

  公开号：WO2003022994A2

  公开（公告）日：2003-03-20

  3-Deoxyflavonoid compounds and methods for inhibiting T-cell activity and treating diseases and disorders (e.g., autoimmune disorders, inflammatory disorders, diabetes, ALS, MS, rheumatoid arthritis, etc.). In some cases the efficacy and/or duration of action of luteolin and/or other 3-deoxyflavonoid compounds may be increased by administering such compounds along with Rutin, a Rutin congenor and/or a Rutin derivative. Also, in some cases, first pass metabolism of luteolin or other 3-deoxyflavonoids may be avoided by administering such compounds by parenteral routes (e.g., sublingual, buccal, intranasal, injection, etc.).