methyl 6-azido-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 767343-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 767343-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆
• 分子量: 411.414
• InChiKey: LTWZTEGPMVTBDU-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-azido-2,6-dideoxy-D-ribohexose
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-2,6-dideoxy- or -2,3,6-trideoxyhexono-1,6-lactams: Synthesis and Conformation

  摘要：

  合成了6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>核-己糖-1,6-内酯(<粗体>1a)、6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>阿拉伯-己糖-1,6-内酯(<粗体>2a)、6-氨基-2,3,6-三脱氧-L-<斜体>反-己糖-1,6-内酯(<粗体>3a)和per-<斜体>O-乙酰衍生物<粗体>1b-3b，并研究了它们七元内酯环的构象。在低温下测量的命名内酯的¹H和¹³C NMR光谱始终显示出^1,N<斜体>C₄和⁴<斜体>C_1,N构象的存在比例，这些比例主要受到环己烷立体化学的影响。在内酯<粗体>1a和<粗体>2a的水溶液中没有发现超过200nm的CD极值，这可能是由于它们的七元环的C2-C6部分的对称性。这些结果与先前在C2处具有OH或OAc的内酯的结果相反，并支持C2取代基在构象平衡中的指导作用的概念。

  DOI：

  10.1135/cccc20040867
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到methyl 6-azido-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-2,6-dideoxy- or -2,3,6-trideoxyhexono-1,6-lactams: Synthesis and Conformation

  摘要：

  合成了6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>核-己糖-1,6-内酯(<粗体>1a)、6-氨基-2,6-二脱氧-D-<斜体>阿拉伯-己糖-1,6-内酯(<粗体>2a)、6-氨基-2,3,6-三脱氧-L-<斜体>反-己糖-1,6-内酯(<粗体>3a)和per-<斜体>O-乙酰衍生物<粗体>1b-3b，并研究了它们七元内酯环的构象。在低温下测量的命名内酯的¹H和¹³C NMR光谱始终显示出^1,N<斜体>C₄和⁴<斜体>C_1,N构象的存在比例，这些比例主要受到环己烷立体化学的影响。在内酯<粗体>1a和<粗体>2a的水溶液中没有发现超过200nm的CD极值，这可能是由于它们的七元环的C2-C6部分的对称性。这些结果与先前在C2处具有OH或OAc的内酯的结果相反，并支持C2取代基在构象平衡中的指导作用的概念。

  DOI：

  10.1135/cccc20040867