3-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazole | 1192469-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 1192469-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• 分子量: 219.673
• InChiKey: OYCVGSIPKAEQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazole 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有 5-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮结构的新型杂环化合物作为有效的 hEGFR 抑制剂

  摘要：

  EGFR 是信号级联的重要介质之一，决定着细胞生长、分化、代谢和凋亡等多种生物过程的关键作用。

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2167113
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲脒盐酸盐 、 对氯苯甲腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  异质铜（I）催化的2-氨基吡啶或Am对腈的级联加成-氧化环化反应：1,2,4-三唑的高效合成

  摘要：

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611712

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Sequential Coupling and Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Amidines
  作者：Hua Fu、Hao Xu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0032-1317692

  日期：——

  efficient, and practical copper-catalyzed one-pot method for the synthesis of 1,2,4-triazoles has been developed via reactions of amidines. The procedure underwent sequential base-promoted intermolecular coupling (nucleophilic substitution) between two amidines and intramolecular aerobic oxidative dehydrogenation, and the inexpensive, convenient, and efficient method for the synthesis of 1,2,4-triazoles

  已经通过脒的反应开发了一种方便、有效和实用的铜催化一锅法合成 1,2,4-三唑。该过程通过两个脒之间的顺序碱基促进分子间偶联（亲核取代）和分子内有氧氧化脱氢，廉价、方便、高效的合成1,2,4-三唑的方法将受到学术界和工业界的广泛关注。研究。
• Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles via a Copper-Catalyzed Tandem Addition−Oxidative Cyclization
  作者：Satoshi Ueda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1021/ja905056z

  日期：2009.10.28

  A simple one-step synthesis of 1,2,4-triazole derivatives is provided by a copper-catalyzed oxidative coupling reaction under an atmosphere of air. The process should consist of sequential. N-C and N-N bond-forming copper-catalyzed oxidative coupling reactions. Starting materials and the copper catalyst are readily available and inexpensive. A wide range of functional groups are tolerated to achieve chemical diversity.
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,2,4-Triazoles from Nitriles and Hydroxylamine
  作者：Hao Xu、Shuang Ma、Yuanqing Xu、Longxiang Bian、Tao Ding、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Yanrong Ren

  DOI：10.1021/jo502709t

  日期：2015.2.6

  A simple and efficient copper-catalyzed one-pot synthesis of substituted 1,2,4-triazoles through reactions of two nitriles with hydroxylamine has been developed. The protocol uses simple and readily available nitriles and hydroxylamine hydrochloride as the starting materials and inexpensive Cu(OAc)(2) as the catalyst, and the corresponding 1,2,4-triazole derivatives are obtained in moderate to good yields. The reactions include sequential intermolecular addition of hydroxylamine to one nitrile to provide amidoxime, copper-catalyzed treatment of the amidoxime with another nitrile, and intramolecular dehydration/cyclization. This finding provides a new and useful strategy for synthesis of 1,2,4-triazole derivatives.