methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 139413-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139413-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: HINWZOZCICVYLD-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate chiral ManniPhos-based ligand 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.61 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(phthalimidomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(2-methoxyphenyl)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉并吡唑结构的多组分级联组件

  摘要：

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301422

文献信息

• A novel protocol for the facile construction of tetrahydroquinoline fused tricyclic frameworks via an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Varathan Vinayagam

  DOI：10.1039/c5ob01060h

  日期：——

  An efficient method towards the synthesis of quinoline fused tricyclic compounds involving an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction utilizing Baylis–Hillman derivatives in good yields has been described for the first time. A highly functionalized tricyclic framework was created by forming two rings and two adjacent stereocentres through the formation of two N–C bonds, one

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Nitrile Oxide Cycloaddition Using Baylis-Hillman Derivatives: Stereoselective Synthesis of Tricyclic Chromenoisoxazolines
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1055/s-0031-1289707

  日期：2012.3

  A novel protocol for the construction of tricyclic chromenoisoxazoline frameworks via an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction using Baylis-Hillman derivatives is described for the first time. The INOC reaction leads to a novel class of angularly substituted fused tricyclic chromenoisoxazolines, with the creation of two rings and two adjacent stereocenters, one of them

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架
• A Simple and Direct Synthesis of 3-Methylene-1, 4-diarylazetidin-2-ones and (E)-3-Arylidene-1-phenylazetidin-2-ones Using Baylis–Hillman Derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1071/ch13382

  日期：——

  Herein we describe a direct method, promoted by potassium tert-butoxide (KOtBu), for the synthesis of highly substituted α-methylene β-lactams and α-arylidene β-lactams from the amino ester intermediates derived from the acetates and bromo derivatives of the Baylis–Hillman adducts. A variety of β-lactams was synthesized in a single step with good yields.

  在此，我们介绍了一种在叔丁醇钾（KOtBu）促进下直接合成高取代的 α-亚甲基 β-内酰胺和 α-亚芳基 β-内酰胺的方法，其氨基酯中间体来自 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐和溴衍生物。各种 β-内酰胺都是一步合成的，而且收率很高。
• Synthesis and bioactivity of novel (3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)phenyl containing acrylate and acrylonitrile derivatives
  作者：Chun-Rui Yu、Long-He Xu、Song Tu、Zhi-Nian Li、Bin Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.011

  日期：2006.12

  Fifteen novel (3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)phenyl containing Baylis-Hillman adduct derivatives were designed and synthesized. Evaluation of their biological activities showed that methyl 2-((3-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)phenoxy)(phenyl)methy-l)acrylate (2g) exhibited efficient broad-spectrum fungicidal activity, with 100% control of wheat powdery mildew and cucumber downy mildew and 98% control of cucumber anthracnose at 400 g ai/ha. Some of the other title compounds 2, 3 and two Baylis-Hillman bromide intermediates (11a, 11b) had moderate to good fungicidal activity. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of 1-arylnaphthalenes from N-tosylaziridine derivatives
  作者：Ka Young Lee、Seung Chan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.142

  日期：2006.2

  Regioselective synthesis of 1-arylnaphthalene derivatives was carried out from N-tosylaziridines, which was made from the reaction of N-tosylimines and cinnamyl bromides by using the sulfur ylide chemistry. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.