(5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one | 1449005-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1449005-69-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UFZFZJWQXCNMAP-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到(S)-5-((R)-1-bromo-2-methylallyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-杂聚紫杉醇 E 的全合成

  摘要：

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)91
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到(5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-杂聚紫杉醇 E 的全合成

  摘要：

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)91