(5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one | 1380432-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 1380432-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: ABMYGDFWHGOIAT-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-methyl-1-((S,E)-5-oxo-4-(4-oxopentylidene)tetrahydrofuran-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂plexisolide E的第一个全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们实现了（+）-杂plexisolide E的第一个全合成。我们方法的合成亮点包括单锅区域选择性甲基化方法和使用钯催化的β-甲基烯丙醇部分向异戊二烯基的转化。氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.065
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-2,3-dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxolan-2-one 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylprop-2-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-杂plexisolide E的第一个全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们实现了（+）-杂plexisolide E的第一个全合成。我们方法的合成亮点包括单锅区域选择性甲基化方法和使用钯催化的β-甲基烯丙醇部分向异戊二烯基的转化。氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.065

文献信息

• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• TOTAL SYNTHESIS OF (+)-HETEROPLEXISOLIDE E
  作者：Takao Saito、Noriki Kutsumura、Akito Kiriseko

  DOI：10.3987/com-12-s(n)91

  日期：——

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).