O-((S)-2-methyl-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)allyl) O-phenyl carbonothioate | 1449005-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-((S)-2-methyl-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)allyl) O-phenyl carbonothioate
• CAS: 1449005-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: LYTAVEFEAYYNNU-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((S)-2-methyl-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)allyl) O-phenyl carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-5-5(2-methylprop-1-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (S)-5-(2-Methyl-allyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-杂聚紫杉醇 E 的全合成

  摘要：

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)91
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-2-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]oxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 O-((S)-2-methyl-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)allyl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-杂聚紫杉醇 E 的全合成

  摘要：

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)91