3,3,3-trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one | 1248734-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1248734-13-5
• 化学式: C₈H₇F₃O₂
• 分子量: 192.138
• InChiKey: FUVJLBIYTFCWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  194.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,3,3-trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(5-methylfuran-2-yl)(5-(pyrrolidin-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-CF3 羰基、NaN3 和胺的三组分反应合成 NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  由于该基序在各个科学领域的广泛应用，1,2,3-三唑组装方法的开发是一个重要课题。在这项工作中，我们证明了α-CF 3羰基、NaN 3和胺的三组分组装是为了在过渡金属下选择性构建各种 5-氨基NH -1,2,3-三唑。 - 免费和露天条件。该方法为功能化生物重要分子（包括碳水化合物、核苷和肽）提供了一种通用且操作简单的途径，并具有广泛的底物范围。我们进一步证明了NH -1,2,3-三唑可以顺利地转化为区域特异性N-2 烷基化 1,2,3-三唑产物。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变通过脱氟引发的程序取代/环化/H-转移进行，得到 4,5-双官能化的NH -1,2,3-三唑产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02288
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与CF高效的Cu（I）芳基的催化的三氟甲基化（杂芳基）乙酸酯烯醇3个基团从CF衍生3 SO 2 Na和TBHP在室温下

  摘要：

  通过加入CF的对α-三氟甲基酮的铜（I）催化合成的有效方法3至芳基通过使用容易获得的CF（杂芳基）乙酸酯烯醇3 SO 2 Na（上兰洛伊斯试剂）已被开发。该反应是简单的实验，并在室温下进行，以优异的产率提供了良好的与宽官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.01.020

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• Three‐Component Coupling of α‐Trifluoromethyl Carbonyls, Azides and Amines for the Regioselective Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted 1,2,3‐Triazoles
  作者：Ge Gao、Kuantao、Mao、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1002/adsc.202200094

  日期：2022.4.12

  A metal-free three-component coupling of α-CF3 carbonyls, azides and amines for the regioselective synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in the air is established. Various substituted 4-amide 1,2,3-triazoles were obtained when the enolizable α-CF3 ketones were applied in aqueous reaction medium. Control and 18O-labelling experiments revealed that the in situ generated β-oxo amide was responsible

  建立了α-CF 3羰基、叠氮化物和胺的无金属三组分偶联，用于在空气中区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。当将可烯醇化的α-CF 3酮应用于水性反应介质时，获得了各种取代的4-酰胺1,2,3-三唑。对照和18 O-标记实验表明，原位生成的 β-氧代酰胺负责形式上的氧转移和随后的 [3+2] 环加成反应，胺作为催化剂和反应物。在非烯醇化α-CF 3的情况下酯类中，仅实现了密集官能化的5-氨基1,2,3-三唑，这可以实现复杂生物分子的后期官能化。
• Tandem defluorination/annulation of α-CF3 carbonyls with bis-nucleophiles: Stereodivergent synthesis of 2-alkylidene-1,3-heterocycles
  作者：Yangyang Ma、Kuantao Mao、Yuanjin Chen、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153902

  日期：2022.6

  A practical protocol for the stereodivergent synthesis of 2-alkylidene-1,3-N,X-heterocycles (X = O, S, NR) from the reactions of α-CF3 carbonyls and bis-nucleophiles has been developed under metal-free and ambient conditions. The reaction proceeds via the tandem defluorination of α-CF3 carbonyls followed by sequential nucleophilic substitution with two heteroatoms of bis-nucleophiles in a stereodivergent

  已在无金属条件下开发了一种从 α-CF 3羰基和双亲核试剂的反应立体发散合成 2-亚烷基-1,3-N,X-杂环 (X = O, S, NR) 的实用方案和环境条件。该反应通过 α-CF 3羰基的串联脱氟进行，然后以立体发散的方式用双亲核试剂的两个杂原子顺序进行亲核取代。