Octa-Ac-2-O-alpha-D-Mannopyranosyl-D-mannose | 20880-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octa-Ac-2-O-alpha-D-Mannopyranosyl-D-mannose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside；O1,O3,O4,O6-Tetraacetyl-O2-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-L-gulopyranosyl acetate；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranose
• CAS: 20880-63-1；20970-96-1；31873-02-6；38358-39-3；49587-30-6；49587-31-7；53777-20-1；53777-21-2；53777-22-3；55221-35-7；55221-36-8；55253-85-5；60427-52-3；61303-34-2；61303-36-4；67337-80-8；69685-28-5；75766-37-9；76898-73-2；82443-87-6；82443-90-1；82731-25-7；97058-17-8；101311-41-5；78684-26-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: RMIOUCGMUWKQRI-UANJXFOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-L-idopyranose 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一氯化碘 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-L-gulopyranosyl acetate 、 Octa-Ac-2-O-alpha-D-Mannopyranosyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  2-Allylphenyl glycosides as glycosyl donors for sugar coupling

  摘要：

  Glycosylations employing 2-allylphenyl glycoside, a new type of stable glycosyl donor, were optimized and explored with a variety of acceptors promoted by ICl/AgOTf. The utility of the protocol was further demonstrated with an efficient synthesis of the disaccharide fragment of bleomycins. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.022

文献信息

• Total synthesis of the disaccharide of bleomycin, 2-0-(α--mannopyranosyl)--gulopyranose
  作者：Tsutomu Tsuchiya、Toshiaki Miyake、Shunji Kageyama、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90336-3

  日期：1981.1

  2-0-(α--Mannopyranosyl)--gulopyranose, the sugar portion of bleomycin has been synthesized.

  2-0-（α--甘露吡喃糖基）-β-吡喃葡萄糖，已经合成了博来霉素的糖部分。