allyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-enoseptanoside | 1262326-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-enoseptanoside
• CAS: 1262326-52-2
• 化学式: C₃₁H₃₃BrO₅
• 分子量: 565.504
• InChiKey: KJTJFINKJBZTFT-VKONIRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-enoseptanoside 在 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-furanosides from ad-glucal-derived cyclopropane through a ring-expansion/ring-contraction sequence

  摘要：

  偕二溴环丙烷 1，由三-O-苄基-D-葡萄糖制备，在醇存在下经历热和银促进的环扩展，得到取代的氧杂环庚烷。随着进一步加热，环收缩成高度取代的四氢呋喃。这些代表 C-呋喃糖苷，可能用作 C-核苷和其他碳水化合物模拟物的前体。

  DOI：

  10.1039/c0cc02244f
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1,2-C-(dibromomethylene)-D-glycero-D-gulo-hexitol 在 silver nitrate 作用下， 反应 29.0h， 以32%的产率得到allyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-enoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-furanosides from ad-glucal-derived cyclopropane through a ring-expansion/ring-contraction sequence

  摘要：

  偕二溴环丙烷 1，由三-O-苄基-D-葡萄糖制备，在醇存在下经历热和银促进的环扩展，得到取代的氧杂环庚烷。随着进一步加热，环收缩成高度取代的四氢呋喃。这些代表 C-呋喃糖苷，可能用作 C-核苷和其他碳水化合物模拟物的前体。

  DOI：

  10.1039/c0cc02244f

文献信息

• Divergent synthesis of 2-C-branched pyranosides and oxepines from 1,2-gem-dibromocyclopropyl carbohydrates
  作者：Peter W. Moore、Julia K. Schuster、Russell J. Hewitt、M. Rhia L. Stone、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.069

  日期：2014.9

  The ring opening of 1,2-(gem-dibromo)cyclopropyl carbohydrates by two different modes leads to either 2-C-(bromomethylene)pyranosides (using base) or 2-bromooxepines (using silver salts), as shown previously by us for a d-glucal-derived cyclopropane. The base-promoted ring opening is extended to encompass additional alcohol, thiol and amine nucleophiles, and diastereoisomeric cyclopropane precursors

  开环的1,2-（宝石二溴）环丙基碳水化合物由两种不同的模式导致要么2- Ç - （溴亚甲基）吡喃糖苷（使用碱）或2- bromooxepines（使用银盐），如我们之前显示一d -glucal衍生环丙烷。碱促进的开环扩展到涵盖其他醇，硫醇和胺亲核试剂以及非对映异构体环丙烷前体。2- C-（溴亚甲基）吡喃糖苷的交叉偶联导致扩展的2- C-支化吡喃糖苷。描述了在各种醇的存在下银促进的环丙基碳水化合物的环扩环。生成的苄基2-溴氧杂环丁烷的交叉偶联得到2- C取代的奥沙平。