3-肉桂酰氨基丙酸 | 261179-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-肉桂酰氨基丙酸
• 英文名称: N-cinnamoyl β-alanine
• 英文别名: 3-cinnamamidopropanoic acid；cinnamoyl-β-alanine；3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 261179-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02323154
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RHVXIMHTRDBXMQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肉桂酰氨基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-hydroxy-3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸异羟肟酸的酰胺基衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：通过共振作用减弱效力

  摘要：

  β丙氨酸异羟肟酸的酰胺连接的衍生物的文库中制备（2 - 7）和活性的体外测定对HDAC1和抗增殖活性的Zn的抑制剂（II）的组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的确定BE（2）-C神经母细胞瘤细胞。该IC 50的表现最好的化合物（值3 - 7）抗HDAC1 38和84μM之间。效力最弱的化合物（2）在250μM时最多只能抑制40％的HDAC1活性。2 – 7的抗增殖活性对BE（2）-C神经母细胞瘤细胞的50μM剂量介于57.0％和88.6％之间。强效HDAC抑制剂曲古抑菌素A之间的结构相似性（TSA，1 ; HDAC1，IC 50 12 nm），而本发明化合物（2 - 7）为高值中的Zn（II）配位羟肟酸头部基团; 并且在选择的化合物（2，5），在4-（二甲基氨基）苯基尾巴。相对于1显着降低了2 – 7的效力，突显了作为HDAC抑制剂药效基团一部分的接头区域的重要性。1 – 7的分子模型使用HDA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-beta-alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-肉桂酰氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Artificial Trinuclear Metallopeptidase Synthesized by Cross-Linkage of a Molecular Bowl with a Polystyrene Derivative

  摘要：

  A novel methodology is reported for construction of active sites of artificial multinuclear metalloenzymes: transfer of metal-chelating sites confined in a prebuilt cage to a polymeric backbone. Artificial active sites comprising two or three moieties of Cu(II) complex of tris(2-aminoethyl)amine (tren) were prepared by transfer of Cu(II)tren units confined in a molecular bowl (MB) to poly(chloromethylstyrene-co-divinylbenzene) (PCD). By treatment of unreacted chloro groups of the resulting PCD with methoxide and destruction of the MB moieties attached to PCD with acid followed by addition of Cu(II) ion to the exposed tren moieties, catalytic polymers with peptidase activity were obtained. The average number (beta) of proximal Cu(II)tren moieties in the active site of the artificial multinuclear metallopeptidase was determined by quantifying the Cu(II) content. Several species of the artificial metallopeptidases with different beta contents were prepared and examined for catalytic activity in hydrolysis of various cinnamoyl amide derivatives. The PCD-based catalytic polymers did not hydrolyze a neutral amide but effectively hydrolyzed carboxyl-containing amides (N-cinnamoyl glycine, N-cinnamoyl beta-alanine, and N-cinnamoyl gamma-amino butyrate). Analysis of the kinetic data revealed that the active sites comprising three Cu(IT)tren units were mainly responsible for the catalytic activity. When analyzed in terms of k(cat), the catalytic activity of the PCD-based artificial peptidase was comparable to or better than the catalytic antibody with the highest peptidase activity reported to date. A mechanism is suggested for the effective cooperation among the three metal centers of the active site in hydrolysis of the carboxyl-containing amides.

  DOI：

  10.1021/ja000827t

文献信息

• MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  申请人：Lorquin Jean

  公开号：US20120142778A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Method for the microbiological production of cinnamoyl amide derivatives of amino acids, certain products that result therefrom and uses thereof, especially as antioxidants.

  微生物生产氨基酸肉桂酰胺衍生物的方法，以及由此产生的某些产品及其用途，特别是作为抗氧化剂。
• Cinnamic acid derivatives, photocrosslinkable cinnamic acid-polymer derivative and crosslinked cinnamic acid polymer derivatives
  申请人：SEIKAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA (SEIKAGAKU CORPORATION)

  公开号：EP0713859A2

  公开（公告）日：1996-05-29

  The invention provides a cinnamic acid derivative having a novel spacer introduced into cinnamic acid which is photodimerizable, a cinnamic acid-polymer derivative photocurable with high sensitivity and efficiency obtainable by introducing the above cinnamic acid derivative into a host polymer such as a glycosaminoglycan, and a photocrosslinked cinnamic acid-polymer derivative obtainable by exposing the same cinnamic aicd-polymer derivative to ultraviolet light irradiation.

  本发明提供了一种肉桂酸衍生物，它在肉桂酸中引入了可进行光二聚化的新型间隔物；一种肉桂酸-聚合物衍生物，通过将上述肉桂酸衍生物引入主聚合物（如糖胺聚糖）中，可获得高灵敏度和高效率的光固化肉桂酸-聚合物衍生物；以及一种光交联肉桂酸-聚合物衍生物，通过将相同的肉桂酸-聚合物衍生物暴露于紫外线照射下，可获得光交联肉桂酸-聚合物衍生物。
• PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：Institut De Recherche Pour Le Developpement

  公开号：EP2303830A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US6025444A
  申请人：——

  公开号：US6025444A

  公开（公告）日：2000-02-15
• US6107410A
  申请人：——

  公开号：US6107410A

  公开（公告）日：2000-08-22