dicyclohexyl-N,N-diisopropylphosphoramidite | 143057-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dicyclohexyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-dicyclohexyloxyphosphanyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 143057-37-8
• 化学式: C₁₈H₃₆NO₂P
• 分子量: 329.463
• InChiKey: FRZDVOLVWZIYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl-N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 反应 4.17h， 生成 Boc-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid StableO-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides

  摘要：

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2699
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 环己醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.1%的产率得到dicyclohexyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Phosphoamino Acid Derivatives with Acid StableO-Phosphono-Protection for the Boc-Mode Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides

  摘要：

  制备了具有 O-[二（4-硝基苄基）- 或二环己基膦酰]保护的 Boc-膦酰基氨基酸衍生物，并将其应用于 Boc 模式固相合成磷酸肽。这些保护基团对反式脂肪酸都很稳定，但在反式脂肪酸中与三氟甲磺酸和甲硫基苯的组合作用下可以去除。在这些衍生物中，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)丝氨酸和 Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)苏氨酸是结晶化合物，可用作使用自动多肽合成器进行固相合成的起始材料。另一方面，Nα-Boc-O-(二环己基膦酰基)酪氨酸和所有 O-[二(4-硝基苄基)]膦酰基衍生物都制备成结晶环己基铵盐或二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2699