N-4-[125I]iodophenyl-N'-2-chloroethylurea | 959780-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-[125I]iodophenyl-N'-2-chloroethylurea
• 英文别名: 4-[125I]ICEU；1-(2-chloroethyl)-3-(4-(125I)iodanylphenyl)urea
• CAS: 959780-53-1
• 化学式: C₉H₁₀ClIN₂O
• 分子量: 322.644
• InChiKey: XBAXWLOJAOWLNT-GQCOAOBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-苯基脲 在 sodium iodide 、 磷酸 、 chloroamine-T 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-4-[125I]iodophenyl-N'-2-chloroethylurea
  参考文献：
  名称：

  N-4-iodophenyl-N′-2-chloroethylurea, a novel potential anticancer agent with colon-specific accumulation: radioiodination and comparative in vivo biodistribution profiles

  摘要：

  为了寻找选择性更强的抗癌药物，我们设计了氮芥和亚硝基脲共轭物，从而产生了一系列 N-4-芳基-N′-2-氯乙基脲（CEUs）。碘化衍生物 N-4-碘苯基-N′-2-氯乙基脲（4-ICEU）已在临床前评估中显示出显著的抗肿瘤和抗血管生成效力。本研究用[125I]碘化物对 4-ICEU 进行了放射性标记，以便对其体内行为特征进行比较研究。4-[125I]-ICEU 是通过直接亲电放射碘化法合成的，放射化学收率为 80%，放射纯度为 97%。在皮下注射 CT-26 小鼠结肠癌的小鼠体内测试了三种不同的给药途径（腹腔注射（ip）、静脉注射（iv）和瘤内注射（it））。结果清楚地表明，与之前研究过的 CEUs 同系物相比，4-ICEU 对生物转化更稳定。无论通过何种途径给药，4-ICEU 都很容易被生物利用并到达 CT-26 大肠肿瘤。此外，结肠粘膜是一个重要的靶组织，4-ICEU 在结肠粘膜中积聚，而且基本上没有发生转化。总之，这些结果证明有理由进一步研究将 4-ICEU 开发为治疗结直肠癌的新化疗药物。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9222-z