4,7-diphenylquinoline | 697745-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-diphenylquinoline
• CAS: 697745-99-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GJSNBIIFYCBODJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  457.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diphenylquinoline 在 磷酸二苯酯 、 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4,7-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  无金属布朗斯台德酸催化转移氢化 - 喹啉的新型有机催化还原

  摘要：

  已经开发出第一个使用 Hantzsch 二氢吡啶作为氢源的无金属布朗斯台德酸催化喹啉加氢。这种迄今为止前所未有的杂芳族化合物的有机催化还原提供了多种不同取代的 1,2,3,4-四氢喹啉，在温和的反应条件下，使用非常少量的布朗斯台德酸催化剂，产率极好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939706
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 氢碘酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在水中使用无膦钯催化的 4,7-二氯喹啉和 7-氯-4-碘喹啉与芳基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应的比较

  摘要：

  4,7-二氯喹啉 (1a) 和 7-氯-4-碘喹啉 (1b) 在沸水中由无膦乙酸钯催化，与芳基硼酸发生 Suzuki 交叉偶联反应。使用苯基硼酸 (2)，1a 的反应提供 7-氯-4-苯基喹啉 (3) (78%) 和二苯基喹啉 (4) (12%)，而 1b 以更具区域选择性的方式反应并提供 3 in 98% 的分离产率。尽管 1b 经历了比 1a 更具区域选择性的 Suzuki 反应，但其他重要的观察结果是 1b 与 2 的整体反应比 1a 慢三倍，并且该反应在不存在四丁基溴化铵的情况下发生。使用优化的反应条件，各种芳基和乙烯基硼酸与 1b 进行区域选择性 Suzuki 交叉偶联，提供产物 7、10、

  DOI：

  10.1139/v03-187

文献信息

• An N-Heterocyclic Carbene-Nickel Half-Sandwich Complex as a Precatalyst for Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl/Heteroaryl Halides with Aryl/Heteroarylboronic Acids
  作者：Shin Ando、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02666

  日期：2017.1.20

  A nickel half-sandwich complex supported by our original NHC ligand was developed as a robust precatalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling. The addition of PPh3 was a crucial element in the suppression of side reactions and in accelerating the cross-coupling reaction. By employing the optimal conditions, aryl–aryl, heteroaryl–aryl, and heteroaryl–heteroaryl couplings were achieved.

  我们最初的NHC配体支持的镍半三明治复合物被开发为铃木-宫浦交叉偶联的强力预催化剂。PPh 3的添加对于抑制副反应和加速交叉偶联反应至关重要。通过采用最佳条件，可以实现芳基-芳基，杂芳基-芳基和杂芳基-杂芳基偶联。
• Dearomative Photocatalytic Construction of Bridged 1,3‐Diazepanes
  作者：Jamie A. Leitch、Tatiana Rogova、Fernanda Duarte、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201914390

  日期：2020.3.2

  discovery programmes and natural product synthesis. Herein, we report the photocatalytic construction of 2,7-diazabicyclo[3.2.1]octanes (bridged 1,3-diazepanes) via a reductive diversion of the Minisci reaction. The fused tricyclic product is proposed to form via radical addition to the C4 position of 4-substituted quinoline substrates, with subsequent Hantzsch ester-promoted reduction to a dihydropyridine

  多样化的富含sp3的骨架环系统的构建对于药物发现计划和天然产物合成至关重要。在这里，我们通过Minisci反应的还原转移报告了2,7-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（桥接的1,3-二氮杂庚烷）的光催化结构。提出稠合的三环产物通过自由基加成到4-取代的喹啉底物的C4位上，随后由汉茨（Hantzsch）酯促进的还原成二氢吡啶中间体，该中间体进行原位两电子环闭合以形成桥连的二氮杂环庚烷结构。广泛的N-芳基丙氨酸和喹啉衍生物被证明，在空间拥挤的全碳四元中心的构建中观察到良好的效率。
• A magnetic nanoparticle-supported N-heterocyclic carbene-palladacycle: an efficient and recyclable solid molecular catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling of 9-chloroacridine
  作者：Qinyue Deng、Yajing Shen、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc06958h

  日期：——

  directly anchoring the structural defined acenaphthoimidazolylidene palladacycle with a long tail on magnetic nanoparticles (MNPs), and functioned as a solid molecular catalyst and exhibited extremely high catalytic activity towards the challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between less-studied heterocyclic 9-chloroacridine and diverse boronic acids. Remarkably, the catalyst could be used 5

  坚固的磁性纳米粒子支撑的N-杂环卡宾-Palladacycle已通过将结构明确的啶咪唑亚甲基Palladacycle与长尾巴直接锚定在磁性纳米颗粒（MNP）上而容易地合成，并且起着固体分子催化剂的作用，并且对碳纳米管表现出极高的催化活性。研究较少的杂环9-氯ac啶与各种硼酸之间的具有挑战性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。值得注意的是，该催化剂可以使用5次而不会明显失去活性，这突出了我们固定化催化剂的策略的效率。