3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose | 118088-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
• CAS: 118088-80-5
• 化学式: C₃₄H₂₇NO₁₀
• 分子量: 609.589
• InChiKey: DWCDPXSXMMPKNA-KOJKRCLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  147.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose 在 吡啶 作用下， 生成 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖的免疫相关β-糖苷的实际合成。甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺、N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→6)-D-半乳糖和甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→4)-α-D -吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  对 N-乙酰-D-甘露糖胺的三种免疫相关 β-糖苷，即 β-D-ManpNAc-1-OMe (8)、β-D-ManpNAc-(1→6)-D，描述了高度立体选择性、方便的合成-Gal (15) 和 β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-1-OMe (23)。每种情况下的基本甘露糖胺前体是 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide (1a)，它通过三个步骤序列 β-选择性糖苷化 → 硼氢化 → 去封闭转化为 8、15 和 23，糖基受体甲醇、1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-的总产率为 61%、56% 和 39%分别为半乳糖和甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1291
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元甘露糖胺基-β(1→4)-葡萄糖基-α(1→2)-鼠李糖的实用合成

  摘要：

  描述了一种有效的化学合成方法，用于 19F 型肺炎链球菌荚膜多糖的标题三糖重复单元。关键中间体是一种易于获得的间接 β-D-甘露糖胺基供体，即 2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基溴，其以 20:1 β-选择性进行糖苷化；苯甲酰氧基亚氨基以基本的甘露糖特异性被还原。以适当封闭形式获得的 ManNAc-β(1→4)-Glc 二糖随后被转化为 1-氟化物，L-鼠李糖受体通过 α(1→2) 键进行糖基化以产生目标D-葡萄糖所需的 13 个步骤的总产率为 6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2401