2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)malononitrile | 1291067-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)malononitrile
• CAS: 1291067-49-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: AZSKYDQCZPQAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-[(4-methylphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole 、 丙二腈 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• An Efficient Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Neetu Singh、Bharat Kumar Allam、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201300162

  日期：2013.6.17

  An expedient and efficient one‐pot three‐component synthesis of 3‐substituted indoles has been developed by the reaction of indoles, active methylene compounds and aldehydes using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride under solvent‐free conditions.

  通过在无溶剂条件下使用催化量的氟化四丁基铵使吲哚，活性亚甲基化合物和醛反应，已开发出了一种简便，高效的三取代吲哚的单锅三组分合成方法。