7-chloro-4-(3-methoxyphenyl)quinolone | 1335558-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(3-methoxyphenyl)quinolone
• 英文别名: 7-Chloro-4-(3-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1335558-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: AEIUKOGUBMOJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(3-methoxyphenyl)quinolone 在 C₅₆H₄₉O₄PSi₂ 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(4R)-7-chloro-4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct enantioselective access to 4-substituted tetrahydroquinolines by catalytic asymmetric transfer hydrogenation of quinolines

  摘要：

  我们开发出了一种方便的对映体选择性合成 4-取代的四氢喹啉的方法。手性 BINOL 磷酸促进了范围广泛的 4-取代喹啉与汉茨赫酯的还原，对映选择性良好甚至很高。

  DOI：

  10.1039/c1ob05870c
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-碘喹啉 、 tris(m-methoxyphenyl)indium 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7-chloro-4-(3-methoxyphenyl)quinolone
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586