3-(2-bromophenyl)-1-quinolin-8-ylprop-2-en-1-one | 63646-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-quinolin-8-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 63646-32-2
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO
• 分子量: 338.203
• InChiKey: NVDPBFPCVWMAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基喹啉 、 2-bromobenzaldehyde tosylhydrazone 在 Wilkinson's catalyst 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到3-(2-bromophenyl)-1-quinolin-8-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Carbon-Carbon Double-Bond Formation by Coupling of (Quinolin-8-yl)methanone with Arylaldehyde Tosylhydrazone

  摘要：

  An alternative method for the direct arylvinylation of (quinolin-8-yl)methanone with substituted N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide is described. The desired 3-aryl-1(quinolin-8-yl)prop-2-en-1-one products are obtained in high yields through the catalytic reaction of (quinolin-8-yl) methanone and N'-arylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide (2 equiv) with [Rh(PPh3)(3)Cl] (10 mol%), Ag2O (0.5 equiv), and Cs2CO3 (2 equiv) at 130 degrees C for 48 hours. Two plausible mechanisms involving C-H activation and migratory insertion of the carbene into the rhodium-carbon bond were proposed to explain the formation of the product.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339316