2-bromobenzaldehyde tosylhydrazone | 158918-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: N’-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 158918-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: GHQRHGNPHYRGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzaldehyde tosylhydrazone 在 copper(I) oxide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 吲唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 邻溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-bromobenzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Aldehyde (Arenesulfonyl)hydrazones with Trialkylboranes

  摘要：

  (对甲苯磺酰)腙衍生物类的芳醛或芳香族醛类经三烷基硼烷在碱性条件下的甲基化反应，可生成新的有机硼烷，这些产物能够根据所选择的反应条件转化为相应的取代烷烃或醇。无论是对甲苯磺酰腙衍生物还是三苯基甲磺酰腙衍生物，均可参与此反应，且该反应能够耐受多种官能团，从而成为格氏反应和Suzuki偶联反应之外的一种多功能的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo962089q

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Ring-Opening of Indoles: An Unconventional Route for the Transformation of Indoles to 1<i>H</i>-Pyrazoles Using Lewis Acid
  作者：Subhankar Panda、Nirmalya Pradhan、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00071

  日期：2018.10.8

  unusual transformation of indoles to pyrazoles via an aromatic ring-opening strategy has been developed. The salient feature of this strategy involves the C2–N1 bond opening and concomitant cyclization reaction of the C2═C3 bond of the indole moiety with the tosylhydrazone, which proceeds under transition-metal and ligand free conditions. This ring-opening functionalization of indoles provides a wide scope

  已经开发出通过芳族开环策略将吲哚不寻常地转化为吡唑。该策略的显着特征包括C2-N1键的打开以及吲哚部分的C2═C3键与甲苯磺酰hydr的环化反应，该反应在无过渡金属和无配体的条件下进行。吲哚的这种开环官能化提供了范围广泛的不同取代的吡唑。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Palladium-catalyzed three-component reaction of N-tosyl hydrazones, isonitriles and amines leading to amidines
  作者：Qiang Dai、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc06771e

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component reaction between N-tosyl hydrazones, aryl isonitriles and amines was developed, leading to amidines in moderate to good yields.

  一项钯催化的三组分反应被开发出来，其中包括对甲苯磺酰肼、芳基异氰酸酯和胺，产生了中等到良好产率的脒。