methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 19272-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-GlcNAc1Me3Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19272-53-8
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₁₆
• 分子量: 648.618
• InChiKey: HWHQQDHQGQGFPF-AZINWOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  垂体激素（一种垂体糖蛋白激素）的外围三糖序列的合成；使用壳二糖作为主要原料。

  摘要：

  壳二糖衍生物，甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-3,6-二- O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生自相应的N-乙酰基衍生物，并将其转化为糖基溴化物（5）。在三氟甲烷磺酸银的存在下，5与3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖甲基之间的糖基化反应产生了β-D-连接的三糖衍生物。N，N-邻苯二甲酰基被乙酰基取代后，生成的产物转化为甲基O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（ 1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6 -通过使用一些反应步骤，三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）。11的4（3）-羟基被甲磺酰化，用乙酸根阴离子对产物进行SN2置换，得到含

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80061-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-2-脱氧-4-O-[3,4,6-三-O-乙酰基-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,3,6-三乙酸酯 在 三氟甲磺酸 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 反应 5.25h， 生成 methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  过乙酰化的壳二糖：通过几丁质的特定降解制备和化学操作

  摘要：

  摘要壳聚糖通过微生物降解，乙酰化或修饰的化学降解，可以中等产率制备壳二糖八乙酸酯（3）。化学处理化合物3，得到各种化合物，包括恶唑啉衍生物，糖苷和部分O-苄基化的衍生物。讨论了恶唑啉衍生物的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85021-9

文献信息

• The Tmsotf-Promoted “One Pot” β-Glycosidations of Peracetylated Chitobiose
  作者：Biao Yu、Qinqin Ouyang、Chuan Li、Yongzheng Hui

  DOI：10.1080/07328309608005654

  日期：1996.4

  beta-Glycosidations of peracetylated chitobiose with such alcohols as methyl, allyl, benzyl, isopropyl, tert-butyl alcohol and 1,2:3,4-O-diisopropylidene-1-O-alpha-D-galactoside were carried out in good yields by employing TMSOTf as a promoter. The reaction proceeded through the oxazoline intermidiate.
• NISHIMURA, SHIN-ICHIRO;KUZUHARA, HIROYOSHI;TAKIGUCHI, YASUYUKI;SHIMAHARA,+, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 223-231
  作者：NISHIMURA, SHIN-ICHIRO、KUZUHARA, HIROYOSHI、TAKIGUCHI, YASUYUKI、SHIMAHARA,+

  DOI：——

  日期：——