1-O-Allyl-2,3,4,5-O-tetrabenzyl-D-myo-inositol | 132437-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Allyl-2,3,4,5-O-tetrabenzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: 1-O-Allyl-2,3,4,5-tera-O-benzyl-D-myo-inositol；1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol；(1S,2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 132437-54-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: USTYCLMGJFBSMX-PCRAMSICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Allyl-2,3,4,5-O-tetrabenzyl-D-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-甲基丙基)联苯基
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81480-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6R,7R,7aS)-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-Allyl-2,3,4,5-O-tetrabenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Ready routes to key myo-inositol component of GPIs employing microbial arene oxidation or Ferrier reaction

  摘要：

  微生物芳烃氧化或烯醇酯的费里尔反应提供了多种互补途径，极大地方便了GPI组装中肌醇构建单元（们）的制备。

  DOI：

  10.1039/a800282g

文献信息

• Synthesis of the essential core of the human glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor
  作者：Barbara Richichi、Lucio Luzzatto、Rosario Notaro、Giancarlo la Marca、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.12.002

  日期：2011.4

  role of GPI anchors is of paramount importance; however, we are still far from fully understanding the structure–function relationship of these molecules. One major limiting factor has been the tiny quantities available from natural sources; obtaining homogeneous and well-defined GPI structures by synthesis, is both a challenge and an attractive goal. We report here the convergent synthesis of the essential

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。
• Concerning the reactivities of the C-1, C-2 and C-6 hydroxy groups of myo-inositol
  作者：Gopinadhan nair Anilkumar、Zhaozhong J. Jia、Ralf Kraehmer、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a907318c

  日期：——

  Regioselectivities in the reactions of the three contiguous free hydroxy groups at C-6, C-1, and C-2 of 3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol have been examined. Stannylene activation permits selective alkylation and esterification at C-1; however, acyl migration back and forth between C-1 and C-2 leads to unpredictable ratios of the isolated regioisomers. With the stable C1-alkylated products, further alkylation is regioslective for the axial C-2–OH, whereas acylation is regioselective for the equatorial C-6–OH. In most cases the ‘other’ regioisomer is not observed, the by-products being those of dialkylation or diacylation.

  已对3,4,5-三-O-苄基-D-myo-肌醇在C-6、C-1和C-2的三个相邻游离羟基的反应中的区域选择性进行了研究。锡烯的激活使得在C-1进行选择性烷基化和酯化成为可能；然而，C-1和C-2之间的酰基迁移前后导致所得到的区域异构体比例不可预测。在稳定的C1-烷基化产物中，进一步的烷基化对此轴向的C-2–OH具有区域选择性，而酰基化则对赤道的C-6–OH具有区域选择性。在大多数情况下，‘其他’区域异构体未被观察到，副产物为双烷基化或双酰基化的产物。
• Flip-flop of glycosylphosphatidylinositols (GPI's) across the ER
  作者：Ram A. Vishwakarma、Anant K. Menon

  DOI：10.1039/b413196g

  日期：——

  The transbilayer flip-flop of early intermediates in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathway has been demonstrated using novel fluorescent GPI probes and a biochemical reconstitution approach.

  已利用新型荧光GPI探针和生化重构方法，证明了糖基磷脂酰肌醇（GPI）生物合成途径中早期中间体的跨膜翻转。
• Rapid Assembly of Oligosaccharides: Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor ofTrypanosoma brucei
  作者：Daniel K. Baeschlin、André R. Chaperon、Virginie Charbonneau、Luke G. Green、Steven V. Ley、Ulrich Lücking、Eric Walther

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

  日期：1998.12.31

  building blocks, six reaction steps: The recently developed innovative methodology facilitated the convergent synthesis of the complex oligosaccharide core 1 (shown here with protecting groups) for the total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor. The key factors are the tuning of the reactivity of the building blocks by using 1,2-diacetal protecting groups and the desymmetrization

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。
• Strategies for stereocontrol at C1 or C2 in syntheses of α‐glucosaminides
  作者：Bert Fraser‐Reid、G. Anilkumar、Latha G. Nair、Lars Olsson、Mercedes Garcia Martin、Jacquitta K. Daniels

  DOI：10.1560/kdp7-d0ba-bn04-3h3a

  日期：2000.12

  The C1 and C2 stereocenters of α‐glucosaminides can be prepared by establishing the stereocenters in either order. For the former, a C2‐azido glucosyl donor is prepared first, and the restraining effect of a 4,6‐O‐benzylidene ring is used to induce α‐coupling. For the latter, the C1 linkage is prepared first by use of an n‐pentenyl‐manno‐1,2‐orthoester donor which ensures (a) clean α‐coupling and (b) a convenient C2‐ester. The C2‐ester is replaced with a triflate leaving group, and nucleophilic displacement is effected by use of a hypervalent silicon azide.

  摘要 α-氨基葡萄糖苷的 C1 和 C2 立体中心可以按两种顺序制备。对于前者，首先制备 C2-叠氮葡萄糖基供体，然后利用 4,6-O-亚苄基环的限制作用诱导 α-偶联。对于后者，首先使用正戊烯基-甘露-1,2-正酯供体制备 C1 连接，以确保 (a) α 偶联干净利落，(b) C2- 酯方便使用。C2- 酯被三酸酯离去基团取代，并通过使用超价叠氮化硅实现亲核置换。