2-O,5-O-dibenzoyl-myo-inositol | 123355-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O,5-O-dibenzoyl-myo-inositol
• 英文别名: 2,5-O-Dibenzoyl-myo-inositol；myo-inositol 2,5-dibenzoate；2,5-dibenzoyl-myo-inositol
• CAS: 123355-55-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: HHFURBLRRVMWNI-COYYTBTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O,5-O-dibenzoyl-myo-inositol 在 水 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4,5-O-Tetrabenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-O,5-O-dibenzoyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  在合成高效保护由四异丙基-1,3-二基肌肌醇磷酸盐作为肌醇1,3,4,6-四磷酸盐

  摘要：

  区域选择性引入四异丙基-1,3-二基的到肌醇和肌醇1,2， - ö -cyclohexylidene-肌醇肌醇实现的各种的有效合成肌醇肌醇磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/c39890000482

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 11): Concomitant enantioselective and regioselective protection of 2,5- dibenzoyl-myo-inositol
  作者：Paul J. Edwards、David A. Entwistle、Christophe Genicot、Kun Soo Kim、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85337-1

  日期：1994.10

  2,5-Dibenzoyl-myo-inositol, a symmetrical polyol, may be simultaneously enantioselectively and regioselectively protected using the chiral dienes (1), (2) and (3). Deprotection, to afford D or L-1,6-tetra-O-benzyl-myo- inositol (8) and (12) respectively, was achieved using trifluoroacetic acid.

  2,5-二苯甲酰基肌肌醇，对称的多元醇，可以是对映选择性地同时和区域选择性使用手性的二烯烃（保护1），（2）和（3）。脱保护，以得到d或L-1,6-四ö苄基肌-肌醇（8）和（12）分别被实现了使用三氟乙酸。
• Synthesis of all possible regioisomers of myo-inositol tetrakisphosphates
  作者：Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c39950000011

  日期：——

  Synthesis of all possible nine regioisomers of IP4, some of which are implicated as second messengers in the cellular signalling, was accomplished from myo-inositol via its dibenzoate derivatives (IBz2) as the key intermediates; base-catalysed isomerization of readily available I(1,4) Bz2 and its derivatives, followed by suitable separation procedures efficiently provided all nine regioisomers of IBz2.

  以肌醇为原料，通过其二苯甲酸酯衍生物（IBz2）作为关键中间体，合成了 IP4 的所有可能的九种区域异构体，其中一些被认为是细胞信号传递中的第二信使；碱催化 I(1,4) Bz2 及其衍生物的异构化，然后通过适当的分离程序，有效地提供了 IBz2 的所有九种区域异构体。
• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Dispiroketals in synthesis (part 19)1: Dispiroketals as enantioselective and regioselective protective agents for symmetric cyclic and acyclic polyols.
  作者：Robert Downham、Paul J Edwards、David A Entwistle、Andrew B Hughes、Kun Soo Kim、Steven V Ley

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00318-j

  日期：1995.10

  The enantioselective preparation of both enantiomers of a C-2-symmetric diphenyl-bi-dihydropyran 3 and 4 is described. The application of enantiopure bi-dihydropyrans 1 - 4 towards the simultaneous enantioselective differentiation and regioselective protection of a range of cyclic and acyclic symmetrical polyols (23, 37, 43, 45, 54, 61 and 66) is investigated. Several deprotections utilising trifluoroacetic acid (TFA) and a transketalisation with acidic glycerol are presented.