3-脱氧-D-赤式戊糖 | 3396-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-脱氧-D-赤式戊糖
• 中文别名: 3-脱氧-D-木糖
• 英文名称: 3-deoxy-D-ribose
• 英文别名: D-erythro-3-deoxy-pentose；cordycepose；D-erythro-2,4,5-Trihydroxy-valeraldehyd；D-erythro-3-Desoxy-pentose；3-Desoxy-D-ribose；3-Desoxy-D-xylose；(2R,4S)-2,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 3396-73-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: GKHJPQPGKIAEJO-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-脱氧-D-赤式戊糖 在 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 生成 (2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Kent et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1232,1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-脱水-beta-D-核吡喃糖苷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 镍 、 丙酮 作用下， 生成 3-脱氧-D-赤式戊糖
  参考文献：
  名称：

  Kent et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1232,1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemoenzymatic Synthesis of 2-Chloro- and 2-Fluorocordycepins
  作者：Igor Mikhailopulo、Alexandra Denisova、Yulia Tokunova、Ilja Fateev、Alexandra Breslav、Vladimir Leonov、Elena Dorofeeva、Olga Lutonina、Inessa Muzyka、Roman Esipov、Alexey Kayushin、Irina Konstantinova、Anatoly Miroshnikov、Vladimir Stepchenko

  DOI：10.1055/s-0036-1590804

  日期：2017.11

  biocatalyst. An efficient method for 3′-deoxyinosine synthesis starting from inosine was developed. However, the very poor solubility of 2ClAde and 2FAde is the limiting factor of the first approach. The second approach enables this problem to be overcome and it appears to be advantageous over the former approach from the viewpoint of practical synthesis of the title nucleosides. The 3-deoxy-α-d-ribofuranose-1-phosphate

  摘要 两种方法的2-fluorocordycepin和2- chlorocordycepin的酶法合成进行了研究：（i）使用的3'-脱氧腺苷（虫草素）和3'-脱氧肌苷（3'dIno）为3-脱氧供体d -ribofuranose重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）催化2-氟-（2F Ade）和2-氯腺嘌呤（2Cl Ade）的糖基转移，以及（ii）使用2-氟腺苷和3'-脱氧肌苷交叉糖基化的底物和PNP作为生物催化剂。开发了一种从肌苷开始合成3'-脱氧肌苷的有效方法。但是，2Cl Ade和2F的溶解度非常差Ade是第一种方法的限制因素。第二种方法能够克服这个问题，并且从实际合成标题核苷的角度来看，它比前一种方法更具优势。发现通过PNP在3'dIno磷酸分解中形成的3-deoxy-α- d-呋喃呋喃糖-1-磷酸中间体分别是大肠杆菌胸苷（TP）和尿苷（UP）磷酸化酶的弱底物和边缘底物。最后，一锅煮级联变换3-脱氧d
• Stereochemistry of the 1,2-Wittig rearrangement: A synthesis of syn-1,3-diol monoethers
  作者：Stuart L. Schreiber、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95906-9

  日期：——

  The [1,2] Wittig rearrangement of β-alkoxyalkyl allyl ethers has been studied and found to provide syn-1,3-diol derivatives in 14–32% yield and with useful levels of diastereoselection.

  对β-烷氧基烷基烯丙基醚的[1,2] Wittig重排进行了研究，发现其可提供14-32％的产率和有用的非对映选择性的合成-1,3-二醇衍生物。
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3028,3033
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potential Anticancer Agents.¹ XVI. Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribofuranosides via the 2,3-Episulfonium Ion Approach
  作者：Charles D. Anderson、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01513a035

  日期：1959.3
• Davoll et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2230,2232
  作者：Davoll et al.

  DOI：——

  日期：——