geopyxin B methylester | 1355172-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geopyxin B methylester
• 英文别名: (7S)-7-hydroxy-15-oxo-ent-kaur-16-en-19-oic acid methyl ester；methylgeopyxin B；(4R,4aS,6S,6aR,9R,11aS,11bS)-methyl 6-hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylene-7-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate；methyl (1R,2S,4S,5R,9S,10S,13R)-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidene-15-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 1355172-09-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: GAOPBOSWKOSYEQ-HYTLULFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geopyxin B 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 geopyxin B methylester
  参考文献：
  名称：

  Geopyxins A-E，来自内源性真菌菌株 Geopyxis aff 的 ent-Kaurane Diterpenoids。majalis 和 Geopyxis sp。AZ0066：土霉素及其类似物的构效关系(1)

  摘要：

  四个新的ENT -kaurane二萜类化合物，geopyxins A-d（1 - 4）中，从分离Geopyxis AFF。majalis，一种发生在Pseudevernia intensa地衣中的真菌，而Geopyxis sp。AZ0066 栖息在同一宿主中，提供了两种新的ent - kaurane 二萜，geopyxins E 和 F（5和6），以及1和3。1 – 6的结构是基于它们的光谱数据建立的，而绝对构型是使用改进的 Mosher 酯方法分配的。甲基化1 – 3、5和6给出了它们相应的甲酯7 – 11。乙酰化后，1和7产生了它们相应的单乙酸酯12和14以及二乙酸酯13和15。评估所有化合物的细胞毒性和热休克诱导活性。化合物2，7 - 10，12，14，和15显示出对所测试的所有五个癌细胞系低微摩尔范围的细胞毒活性，但只有化合物7 - 9，14，和15被发现在激活相似浓度的热休克响应

  DOI：

  10.1021/np200769q