ethyl (5R)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-3-oxohexanoate | 761445-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-3-oxohexanoate
• CAS: 761445-33-4
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO₆
• 分子量: 336.813
• InChiKey: XSDOVFSGRSLZNR-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-3-oxohexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-[(2S,4R,6R)-6-[(1S)-2-chloro-1-hydroxyethyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C31-C46 Fragment of Phorboxazoles

  摘要：

  已经实现了多巴螺酮C31-C46片段的收敛合成。这涉及制备C31-C39醛和C40-C46苯并噻唑次磺酰，然后通过使用改良的Julia烯化反应作为关键反应进行耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829572
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(E,3R)-7-chloro-3-methoxyhept-5-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 ethyl (5R)-6-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C31-C46 Fragment of Phorboxazoles

  摘要：

  已经实现了phorboxazoles的C31-C46片段的汇聚合成。这一过程包括制备C31-C39醛和C40-C46苯并噻唑次磺酸，随后通过关键反应——改良的Julia烯烃化反应将它们耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829543