3,4-dihydro-6-amino-7-iodo-1H-quinolin-2-one | 1137991-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-amino-7-iodo-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1137991-95-7
• 化学式: C₉H₉IN₂O
• 分子量: 288.088
• InChiKey: PGPMCMMCRPLPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.881±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-phenylenediamine 、 丙烯酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以36%的产率得到3,4-dihydro-6-amino-7-iodo-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结合自由基和离子过程的串联反应：取代3,4-二氢喹啉-2-酮的有效方法

  摘要：

  3，4-二氢喹啉-2-酮在药物领域中非常重要。然而，相应酰​​胺化合物的直接分子内自由基环化有利于5- exo产物2。关于产生3，4-二氢喹啉-2-酮衍生物的自由基环化反应的报道是有限的。本文中，开发了一种结合自由基和离子过程的有效串联反应，其为在中性反应条件下由简单易得的前体合成取代的3,4-二氢喹啉-2-酮提供了实用的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.027